Главная Учебники - Разные Лекции (разные) - часть 23
|
Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Московский государственный технический университет имени Н.Э.Баумана» Хмарцева Л.А., Степанов М.Б., Голубев А.М., Елисеева Н.М.
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ
по выполнению домашнего задания по курсу органической химии
для студентов специальности “Экология и промышленная безопасность
”
(кафедра Э-9).
2005
В методических указаниях содержатся задачи и примеры решения задач по разделам курса органической химии для студентов специальности “ Экология и промышленная безопасность ” ( кафедра Э-9) 2-ого курса МГТУ им. Н.Э. Баумана. Авторы:
Хмарцева Людмила Алексеевна
Степанов Михаил Борисович
Голубев Александр Михайлович
Елисеева Нелли Михайловна
ВВЕДЕНИЕ
Предлагаемые методические указания по выполнению домашнего задания составлены на основе действующей с 1998-99 учебного года учебной программы по органической химии для студентов специальности “ Экология и промышленная безопасность
” (кафедра Э-9) МГТУ им. Н.Э. Баумана. Методические указания содержат задачи, отражающие следующие разделы курса органической химии: свойства и способы получения алифатических углеводородов (алканов, алкенов, алкинов), функциональных производных алифатических углеводородов (спиртов, простых и сложных эфиров, карбонильных соединений и карбоновых кислот, липидов, аминов алифатического ряда), циклоалканов, ароматических углеводородов (аренов), галогенпроизводных бензола, фенолов, ароматических нитросоединений и аминов, гетероциклических соединений, аминокислот, белков, СМС и др. Предложенные задачи позволяют найти соотношение между структурой вещества и его химическими свойствами, что создает возможность творческого подхода к решению задач и способствует лучшему закреплению материала лекций. Приведены примеры решения некоторых типов задач. Каждый студент индивидуально получает вариант из данного пособия. Сроки выдачи и сдачи домашнего задания устанавливаются в соответствии с учебным планом. Кроме того, на кафедре химии преподавателями, ведущими данный курс, проводятся консультации по всем теоретическим разделам курса и выполнению домашнего задания. При выполнении задания рекомендуется использовать следующую литературу: Основная литература
1. АртеменкоА.И. Органическая химия: Учебник для вузов .- 3-е изд, перераб. и доп. - М.: Высшая школа, 1994 2. Нейланд О.Я. Органическая химия: Учебник для вузов. - М.: Высшая школа , 1990 3. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн; Учебник для вузов.- 2-е изд.- М.: Химия, 1996 4. Химическая энциклопедия: в 5 т. – М.: Большая Российская энциклопедия, 1988-1998. 5. Реутов О.И., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия: в 2 т. – М.: Изд.МГУ, 1999. 6. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. Учебное пособие для вузов. – М.: Высш.шк.,2001 7. Иванов В.Г., Горленко В.А., Гева О.Н.Органическая химия – М.:Мастерство,2003 Дополнительная литература
1. Хмарцева Л.А., Зимин Ю.Б., Горшкова В.М. и др. Под ред. Батюка В.А. Отдельные вопросы физико-химии полимеров. Конспект лекций. - М.: Изд-во МГТУ, 1994 2. Романко О.И., Бадаев Ф.З., Батюк В.А. и др. Структура и физико-химические свойства полимерных материалов: учебное пособие. - М.: Изд-во МГТУ, 1995 Кроме того, на кафедре химии преподавателями, ведущими данный курс, проводятся консультации по всем теоретическим разделам курса и выполнению домашнего задания. Примеры решения задач Пример 1.
Напишите уравнения реакций, укажите условия их проведения. Решение.
Пример 2.
Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37,7 % углерода, 6,3% водорода и 56,0% хлора (по массе). 6,3г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н.у.). При гидролизе этого соединения образуется вещество, состоящее из углерода, водорода и кислорода, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт. Решение
Определим число моль, вступившего в реакцию искомого вещества, и его молярную массу:
n ( в-ва) = 1,12/22,4 = 0,05 моль; М в-ва = 6,35/0,05= 127 г/моль.
Определим содержание углерода, хлора и водорода в искомом веществе.
Масса хлора равна-
m(
Cl)
= 127·0,56= 71 г; масса углерода-
m(
C)
= 127·0,377=48 г; масса водорода –
m(
H)
= 127·0,063=8 г. Пусть формула в-ва Сх
Н
y
С
lz
,
тогда: х:
y:
z=48/12:8/1:71/35,5=4:8:2. Следовательно, брутто- формула вещества
C4
H8
Cl2
.
Известно, что гидролизом дигалогеналканов, имеющих два заместителя при одном из средних атомов углерода можно получить кетон, который при восстановлении водородом превращается во вторичный спирт. Нашей брутто-формуле может соответствовать 2,2-дихлорбутан: С
H3
CH2
–
CHCl2
–
CH3
+2
KOH →
CH3
CH2
–
C–
CH3
+ 2
KCl+
H2
O
2,2-дихлорбутан
II
O
Восстановление полученного метилэтилкетона при нагревании в присутствии
Ni-катализатора приводит к образованию бутанола-2 (вторичного спирта)
CH3
CH2
– C– CH3
+ Н
2
→ CH3
CH2
–С
H– CH3
.
II
I
О
OH
Следовательно, искомое вещество 2,2-дихлорбутан, его структурная формула –
С
l
I
CH3
CH2
–С
–CH3.
.
I
Cl
Пример 3.
Смесь бутилметилэтиламина, метилдипропиламина и пропилдиэтиламина массой 11,5г обработали избытком соляной кислоты. Определите массу образовавшейся соли. Решение.
Три амина являются изомерами и имеют одну общую брутто-формулу С7
Н17
N , поэтому масса образовавшейся соли не зависит от доли каждого амина в смеси и определяется по уравнению:
С7
Н17
N+HCl = С7
Н17
NHCl
115 г
С7
Н17
N - 151,5 г С7
Н17
NHCl
11,5г - х г С7
Н17
NHCl х = 15,15 г соли.
Пример 4.
Через 50 г смеси бензола, фенола и анилина пропустили ток сухого HCl,
при этом выпало 12,95 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором NaOH.
Верхний органический слой отделили, его масса уменьшилась на 23,5 г. Определите массы веществ в исходной смеси. Решение.
С сухим НС
l реагирует только анилин.
C6
H5
NH2
+ HCl= C6
H5
NH3
Cl↓
Такое же количество анилина (0,1 моль) вступило в реакцию. Тогда масса анилина будет равна
С водным раствором
NaOH в оставшейся смеси органических веществ только фенол
C6
H5
OH +
NaOH =
C6
H5
ONa+
H2
O
Следовательно, масса фенола равна 23,5 г. В верхнем органическом слое остается только бензол, масса которого- Пример 5.
В трех пробирках находятся растворы глюкозы, фруктозы и уксусной кислоты. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно определить, в какой из пробирок находится каждое из перечисленных веществ. Решение.
Присутствие уксусной кислоты может быть установлено добавлением индикатора, например, метилового оранжевого, который в кислой среде имеет красную окраску. Присутствие глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов может быть установлено появлением ярко-синего раствора с
Cu(
OH)2:
2 С6
Н12
О6
+
Cu(
OH)2
= 2 Н2
О + (С6
Н11
О6
)2
Cu
Фруктоза не имеет альдегидной группы, как глюкоза, и не окисляется подобно глюкозе. Так бромная вода в кислой среде, обесцвечиваясь, окисляет до глюконовой кислоты глюкозу, но не фруктозу:
С6
Н12
О6
+
Br2
+ Н2
О = С6
Н12
О7
+ 2 Н
Br
В то же время, поскольку в щелочной среде фруктоза частично переходит в глюкозу, то фруктоза дает реакцию «серебряного зеркала».
Пример 5
При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, образовалось 1,75 моль СО2
, 0,375 моль Н2
О и 0,75 моль N2
. Установите структуру этого соединения. Решение
равнение реакции в общем виде:
Cx
Hy
Nz
+(
x+0.25
y)
O2
→
xCO2
+0.5
y
H2
O+ 0.5
N2
nN
=2·
nN
2
=0,075·2=0.15моль. Отсюда
nС
:
nN
:
nH
=0,75:0,15:0,75=5:1:5, т.е. формула соединения С5
H5
N. Это пиридин
З А Д А Ч И
Задачи № 1 - 11
Назовите все соединения по рациональной или систематической (международной IUPAC) номенклатуре: Номер Задачи Формула вещества 1.
2. CH=CH–CH–CH2
–C–CH2
–CH2
–CH3
| | | ║ CH3
OH O 3. CH3
| H3
C–C–C≡C–CH3
| OH 4. CH3
–О–CH2
−CH2
–О–CH3
5. O O \\ // C–CH2
CH2
CH2
CH2
–C / \ C2
H5
O OC2
H5
6. CH3
–O–CH2
– CH2
–CH(CH3
)– CH3
7. C6
H5
–CO–CH=CH–C6
H5
8. CH3
CH2
CCl(CH3
)CH2
CHO 9. O || H−C−N(CH3
) 10.
11.
Задачи № 12-22
Напишите структурные формулы следующих соединений: 12. Солянокислый метиланилин; 2,3-диметилгексен-3 13. 2-бромпентанон-3 2,2-диметил-5-изопропилгептен-3 14. Малоновая кислота; 4-метилпентен-3-он-2 15. 4-окси-4-метилпентанон-2; бутен-2-аль 16. 4-метил-3-этилпентановая кислота; циклопентанон 17. дифениламин ; метилпропионат 18. 2,3-диметилбутаналь; D
-глюкоза 19. 2,4,4-триметилпентанол-2; метилформиат 20. 2-метилпентадиол-1,4; 5-метилгексанол-2 21. Бутан-2-сульфокислота; бензолсульфохлорид 22. 2,4-диметилпентадиен-2,4; метилэтилсульфоксид 23. Приведите примеры оптических изомеров винной кислот 24. Приведите примеры изомеров аминобутана 25. Приведите примеры изомеров фталевой кислоты 26. Приведите примеры изомеров нитропиридина и пиридинсульфокислоты 27. Сколько изомерных алкенов могут соответствовать эмпирической формуле С5
Н10
? Приведите структурные формулы изомеров. 28. Приведите примеры гидроксикислоты с четырьмя углеродными атомами. Задачи 29-73
Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения. Укажите условия протекания реакций в тех заданиях, где они не указаны. 29.
30. 31. 1-хлорбутан®бутен-1®1,2дибромбутан®бутин-1 32.
33.
34.
35.
36.
37.
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
58.
59.
60. пропан
® 2-бромпропан
® пропен
® 1,2-дибромпропан
61. дикарбид кальция
® ацетилен
® этилен
®
1,2-дибромэтан
62. пропионат натрия
® этан
® хлорэтан
® бутан
®
®диоксид углерода
63.
64.
65. *
66. *
67. *
68. *
69. *
70. *
71.
72. *
73. *
* Примечание: буквами
x
,
y
и
z
обозначены органические соединения.
74. Вторичный амин образует с бромоводородом соль, массовая доля брома в которой равна 64,49%. Определите формулу амина и назовите его. 75. При бромировании некоторого алкена Сn
H2n
получили дибром-производное, Dвозд.
=6,966.
Определите формулу алкена. 76. Сколько литров бутадиена-1.3 образуется из раствора этилового спирта плотностью 0,79 г/мл объемом 2 литра, массовая доля С2
Н5
ОН в котором 95%. Выход конечного продукта составляет 90% от применяемого сырья. 77. При гидрировании ацетилена V
=672 мл ( условия нормальные) получили смесь этана и этилена, которая обесцвечивает раствор брома в четыреххлористом углероде массой 40 г., массовая доля брома в котором составляет 4%. Определите массовые доли углеводородов в полученной смеси.
78. При сгорании 4,3 г углеводорода образовалось 13,2 г диоксида углерода. 79. Природный газ объемом 240 л ( н.у.) использовали для получения ацетилена. Объемная доля метана в газе составляет 95%. Определите объем образовавшегося ацетилена ( н.у.), если его выход составил 60%. 80. Какой объем водорода, измеренный при н.у., может присоединить смесь газов массой 15,4 г, которая содержит этилен (массовая доля 54,5%), пропилен (27,3%) и бутилен (18,2%)? 81. Из природного газа объемом 40 л (н.у.) получили хлорметан массой 30,3г. Определите объемную долю метана в природном газе, если выход хлорметана равен 40% от теоретически возможного. 82. Имеется газовая смесь объемом 20 л, содержащая этан, этилен и водород. Смесь пропустили над платиновым катализатором при высокой температуре. При н.у. объем смеси стал 13 л, из которых 1 л приходится на долю непрореагировавшего водорода. Определить объемные доли газов в исходной смеси. 83. При гидрировании бутадиена -1,3 массой 8,1 г получили смесь бутана и бутена-1. При пропускании этой смеси через раствор брома образовался 1,2-бромбутан массой 10,8 г. Определите массовые доли углеводородов в полученной смеси. 84. Углеводород циклического строения, не имеющий ответвлений в циклической цепи, имеет Dвозд.
=1,931.
Массовая доля углерода в веществе составляет 85,7%. Найти эмпирическую формулу вещества и изобразить его структурную формулу. 85. Технический карбид кальция массой 20 г обработали избытком воды, получив ацетилен, при пропускании которого через избыток бромной воды образовался 1,1,2,2-тетрабромэтан массой 86,5 г. Определить массовую долю карбида кальция в техническом карбиде. 86. Углеводород, состав которого выражается формулой С3
Н4
, взаимодействует с бромной водой и с натрием в аммиачном растворе с выделением газообразного аммиака. Определите формулу углеводорода и назовите его. 87. Рассчитайте теплоту образования С2
Н2
, если при сгорании 1 моль его выделяется 1300 кДж
теплоты, и 88. При дегидрировании этана объемом 89,6 л (н.у.) с выходом 80% получили этилен. Какой объем 1,2-дихлорэтана может быть получен из этого этилена? Плотность 1,2-дихлорэтана равна 1,24 г/мл. 89. При сгорании 2 моль этилена в кислороде выделилось 2822 кДж теплоты. Найти стандартную теплоту образования этилена, если
90. Смесь этана и этилена объемом 10 л дегидрировали. При этом получили смесь этилена и водорода общим объемом 16 л (н.у.). Определить объемную и массовую доли этилена в исходной смеси. 91. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. DН2
=36.
Определить формулу углеводорода, изобразить формулы изомеров этого углеводорода и назвать их. 92. Смесь метана и этилена объемом 400 мл (н.у.) обесцветила бромную воду с массовой долей брома 3,2% массой 40 г. Определите объемную долю этилена в смеси.
93. Определить теплоту образования этилена 94. Был взят углеводород, имеющий эмпирическую формулу - С3
Н4
. На его гидрирование массой 5 г до предельного соединения затратили 2,8 л водорода (н.у.) Определите структурную формулу исходного углеводорода. 95. При полимеризации пропилена получили полипропилен с относительной молекулярной массой 882 г .Чему равна степень его полимеризации. 96. Для сжигания 1 л смеси этина с метаном (н.у.) требуется 2,125 л кислорода (н.у.). Этин из этой смеси используется для получения уксусного альдегида. Какой объем смеси необходим для получения 1 кг альдегида. 97. При сжигании 20 г алкана С
x
Hy
в кислороде образовалось 60,69 г диоксида углерода. Определите молекулярную формулу алкана.
98. При сгорании 4,3 г углеводорода в кислороде образовалось 6,72 л диоксида углерода 99. Смесь пентана и пентена массой 1 г обесцвечивает 5 мл раствора бромной воды в четыреххлористом углероде. 1л такого раствора содержит 160 г Br2
.
Какова массовая доля пентена в смеси. 100. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,7 г присоединил бром массой 1,6 г. Определить формулу углеводорода и назвать его.
101. При нагревании 102. Какой объем раствора КОН (концентрация-20%; плотность=1,19г/мл) потребуется для поглощения СО2
, полученного при сжигании пропана объемом 112 л (н.у.)? 103. При термическом разложении 200 л метана получена смесь двух газов. Определить общий объем полученных газов. 104. При сплавлении 2,28 г натриевой соли предельной монокарбоновой кислоты с избытком NaOH выделилось 4,704 л газа (н.у.), что составляет 70% от теоретического выхода. Определите газ.
105. При хлорировании некоторого алкена получено дихлорпроизводное, 106. Газовую смесь из этана и этилена пропустили через концентрировнную серную кислоту. Из-за образования этилсерной кислоты масса поглотителя увеличилась на 1,4г. Определить начальный объем этилена при н.у. 107. Определить формулу циклоалкана, на реакцию сгорания которого затрачивается объем кислорода в 9 раз больший, чем объем паров циклоалкана. Назовите этот циклоалкан, если известно, что его углеродный скелет имеет неразветвленное строение. 108. Диоксид углерода, полученный при полном сгорании 30 л ацетилена при н.у., пропущен через раствор Са(ОН)2
до образования осадка. Определить массу полученной соли. 109. Продуктами горения углеводорода ( алкана) массой 14,2 г являются диоксид углерода и Н2
О массой 19,8 г. Определить объем кислорода при н.у., пошедшего на горение алкана. 110. При гидрировании смеси этана с этиленом массой 5,8 г получили газ массой 6,0 г. Определите массовую и объемную доли этилена в исходной смеси. 111. Циклогексен массой 12.3 прогидрировали. Продукт гидрирования сожгли, получив диоксид углерода объемом 13,44 л (н.у.). Определить выход продукта гидрирования, если выход продуктов горения - количественный. 112. Какой объем хлороформа плотностью 1,05 г/мл можно получить из природного газа объемом 60 л (н.у.), объемная доля метана в котором 90%? Выход хлороформа 70% от теоретического. 113. При дегидрировании этана объемом 89,6 л (н.у.) с выходом 80% получили этилен. Какой объем растворителя 1,2-дихлорэтана может быть получен из этого этилена (r = 1,24 г/мл)? 114. При сжигании в кислороде навески органического вещества массой 40,3 г образуется 57,2 г диоксида углерода и 35,1 г воды. Определить истинную формулу вещества, если его плотность по водороду = 31. 115. В смесь этанола и пропанола массой 16,6 г поместили избыток натрия, при этом выделился водород (н.у.) объемом 3,36 л. Каков состав исходной смеси спиртов? 116. Карбид кальция массой 1347,39 г с массовой долей чистого карбида 95% обработали водой, а выделившийся газ пропустили через раствор серной кислоты, содержащий сульфат ртути (П). Образовавшуюся при этом жидкость восстановили водородом в присутствии никеля. В результате выход вещества составил 80% от теоретически возможного. Вычислите массу полученного продукта при условии, что он содержит чистого соединения 95%, а остальное составляет вода. 117. Определите массу технического карбида кальция с массовой долей СаС2
87%, необходимую для получения ледяной уксусной кислоты массой 1 т при выходе продукта 100% . 118. Для нейтрализации водного раствора смеси уксусной кислоты и фенола массой 10 г потребовалось 0,408 М раствора гидроксида калия (r = 1,02 г/мл) массой 100 г. При добавлении к тому же раствору избытка бромной воды получен осадок массой 3,31 г. Определите массовую долю (в %) уксусной кислоты и фенола. 119. Как из метанола получить метилформиат? Составьте уравнения соответствующих реакций. 120. Одно из двух веществ состава С3
Н6
О2
вытесняет оксид углерода (1У) из карбоната кальция, другое не реагирует с этим карбонатом, но при нагревании с гидроксидом натрия образует спирт и соль. Что это за вещества? Напишите уравнения соответствующих реакций. 121. Какое строение может иметь ароматический углеводород молекулярной формулы С8
Н10
? Назовите возможные изомеры по систематической номенклатуре и по правилам IUPAC. 122. Какой объем раствора азотной кислоты с массовой долей HNO3
90% (ρ = 1.483 г/мл) потребуется для нитрования бензола, чтобы получить нитробензол массой 24,6 г? 123. Вычислите массу бензола и объем хлора, необходимые для получения дихлорбензола массой 1 кг. Укажите условия проведения реакции. 124. Определите массовую долю этилового спирта и фенола в смеси, если при действии на нее металлическим натрием выделился водород объемом 2,24 л , а при взаимодействии смеси с бромом - трибромфенол массой 33,1 г . 125. Сколько миллилитров раствора формальдегида с массовой долей НСНО
40% (пл.1,1) можно получить при окислении метилового спирта (r =0.8 г/мл) объемом 200 мл с массовой долей СН3
ОН
60%? 126. Вычислите массовую долю СаС2
в техническом карбиде кальция, если известно, что из его образца массой 3,2 г получен ацетилен объемом 0,76 л при 170
С и 750 мм рт. ст. 127. Сколько граммов кислоты и спирта надо взять для получения муравьино-этилового эфира массой 37 г? 128. При гидрировании непредельной одноосновной кислоты был израсходован водород объемом 2,24 мл и получена предельная одноосновная кислота массой 28,4 г следующего состава: массовые доли - С (76%), Н(12,7%), О(11,3%).
Какая кислота была подвергнута гидрированию? 129. В растворе объемом 500 мл содержится смесь щавелевой и муравьиной кислот массой 13,7 г. На их окисление в этом растворе объемом 50 мл в сернокислой среде израсходовано перманганата калия массой 1,58 г. Определите молярную концентрацию кислот в растворе. 130. Образование глюкозы в процессе фотосинтеза можно представить следующим уравнением реакции: 6СО2
+ 6Н2
О + 2692 кДж
® С6
Н12
О6
+ 6О2
Каждый квадратный сантиметр земной поверхности ежеминутно получает примерно 2 Дж
солнечной энергии. Сколько времени потребуется, чтобы в 10 листьях образовалась глюкоза массой 0,9 г, если площадь каждого листа составляет 10 см2
, а солнечная энергия используется только на 10%? 131. Даны три органических вещества: глицерин, анилин и муравьиная кислота. Определите каждое вещество с помощью характерных реакций. Составьте наиболее рациональный план проведения реакций. 132. Массовая доля крахмала в картофеле равна 18%. Определите массу крахмала, который можно получить из 50 кг картофеля, если выход продукта реакции равен 65%. 133. Массовая доля целлюлозы в древесине равна 50% . Какая масса раствора спирта, содержащего 10% воды, может быть получена при гидролизе 100 кг древесных опилок и брожения полученной глюкозы, если выход этанола в процессе брожения равен 75%. 134. Какого состава мыло образуется при гидролизе гидроксидом калия тристеарина? 135. Что такое синтетические моющие средства? Какие ценные продукты они заменяют? Приведите примеры некоторых СМС. 136. Сколько килограммов жира трибутирата получится при взаимодействии глицерина массой 9,2 г с масляной кислотой? 137. При взаимодействии 26,5 г смеси, состоящей из анилина, фенола и бензола, с гидроксидом натрия получилось новое вещество массой 11,6 г, а при восстановлении смеси водородом образовался циклический углеводород массой 8,4 г. Определите массы веществ, составляющих смесь. 138. Через безводную смесь бензола, анилина и фенола массой 50 г пропустили хлороводород. Выпавший при этом осадок массой 26 г отфильтровали. Фильтрат, обработанный раствором гидроксида натрия, разделили на два слоя. Найдите массовую долю смеси, если объем верхнего слоя 17,7 мл, а плотность его равна 0,88 г/мл. 139. Приведите уравнения реакции получения полиэтилена методом радикальной инициированной полимеризации этилена. Инициатор - пероксид бензоила. 140. Напишите уравнения реакций получения новолачной феноло-формальдегидной смолы в кислой среде. Укажите области применения новолачной смолы. 141. Что представляет собой резольная феноло-формальдегидная смола? Напишите уравнения реакций получения смолы. Чем отличаются друг от друга новолачная и резольная смолы. 142. Для окисления смеси этанола и метанола в кислой среде потребовалось добавить 0,64 моль перманганата калия, при этом выделилось 8,96 л газа (н.у.). Вычислите массовые доли спиртов в исходной смеси. 143. При дегидратации 22,2 г предельного одноатомного спирта была получена смесь двух изомеров в молярном соотношении 1:9. Побочного продукта было выделено 1,68 г. Установите строение исходного соединения. 144. Вычислите, какой объем 3-метилбутанола-1 (ρ = 0,812 г/мл) можно получить из 10,0 г соответствующего йодалкана при условии 60,0% выхода. 145. При действии водного раствора гидроксида калия на 100 г галогеналкана при выходе не менее 80,0% , получено 25,0 г этанола. Вычислите массу образовавшейся при этом соли. 146. При 0,5 моль первичного одноатомного спирта с открытой неразветвленной углеродной цепью образовалось 2,5 моль углекислого газа, а массовая доля воды в продуктах сгорания составила 24,7%. Установите возможное строение спирта (приведите две структурные формулы) 147. Фенол массой 32,9 г обработали избытком раствора азотной кислоты. Масса образовавшейся пикриновой кислоты составила 70,0 г. Вычислите выход, с которым прошла реакция нитрования. 148. При взаимодействии 5.18 г смеси фенола и резорцина с избытком натрия выделился водород объемом 0,957 л (р
=100 кПа, t=150
С) Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 149. Смесь 2,4-диметилфенола и 3,5-диметилфенола общей массой 7,32 г обработали избытком бромной воды. Масса выпавшего осадка равна 15,22 г. Вычислите молярное соотношение веществ в исходной смеси. 150. При обработке 4,18 г смеси бензилового спирта, крезола и фенола избытком калия выделилось 448 мл (н.у.) газа. Вычислите массовую долю фенола в исходной смеси. 151. При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40% раствора гидроксида калия (ρ= 1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси. 152. При обработке 10,5 г этиленового углеводорода водным раствором перманганата калия получили 15,2 г двухатомного спирта. При реакции этого спирта с избытком натрия выделилось 4,48 л газа (н.у.). Определите строение спирта и рассчитайте его выход в первой реакции. 153. В результате обработки 11,2 г этиленового углеводорода избытком водного раствора перманганата калия получили 18,0 г двухатомного спирта симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода. 154. Вычислите массу ацетальдегида, полученного окислением этилена, если на реакцию затрачено 5,6 л кислорода (н.у.) 155. Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37,7 % С, 6,3 % Н
и 56,0 %
Cl
(по массе). 6,35 %
г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н.у.) При гидролизе этого соединения образуется вещество, состоящее из углерода, водорода и кислорода, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт. 156. При окислении 17,6 г неизвестного кислородсодержащего органического соединения образовалось 24,0 г одноосновной карбоновой кислоты, при взаимодействии которой с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 8,96 л (н.у.) газа. Определите строение исходного соединения. 157. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов до соответствующих спиртов потребовалось 11,2 л водорода (н.у.). Определите массовые доли альдегидов в смеси. 158. Для восстановления 1,75 г альдегида, содержащего одну карбонильную группу и одну связь С=С
, требуется 1,226 л водорода (t=250
С; р
= 101,3 кПа). Установите возможную структуру альдегида. 159. Образец предельной одноосновной органической кислоты массой 3,7 г нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната натрия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду было получено 5,0 г осадка. Какая кислота была взята? 160. Раствор формальдегида в смеси с уксусной и муравьиной кислот общей массой 2,33 г может полностью прореагировать с 18,7 мл 8,4 % раствора гидроксида калия (ρ = 1,07 г/мл). Полученный при этом раствор выделяет при нагревании с избытком вводно-аммиачного раствора нитрата серебра 9,72 г осадка. Установите мольные доли компонентов в исходной смеси. 161. Имеется 148 г смеси двух органических соединений одинакового состава С3
Н6
О2
.
Определите строение этих соединений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия выделяет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV). Другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты. 162. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При гидролизе этого эфира образуются два соединения, при сгорании равных количеств которых образуются одинаковые объемы углекислого газа (при одинаковых условиях). Приведите структурную формулу этого эфира. 163. При гидролизе 356 г жира, образованного одной карбоновой кислотой, образовалось 36,8 г глицерина. Установите структурную формулу жира. 164. При взаимодействии ацетальдегида с сернокислым раствором дихромата калия образовался раствор, в котором массовая доля уксусной кислоты равна 6,0 % . Вычислите массовые доли остальных продуктов реакции в полученном растворе. 165. Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 44. При гидролизе этого эфира образуются два соединения, при сгорании равных количеств которых образуются одинаковые объемы углекислого газа (при одинаковых условиях). Приведите структурную формулу этого эфира. 166. При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуется кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты содержит 59,66% серебра по массе. Спирт Б не окисляется дихроматом натрия и легко реагирует с хлороводородной кислотой с образованием алкилхлорида. 167. При полном щелочном гидролизе жира образовалась смесь солей общей массой 86,0 г. Массовая доля натрия в этой смеси равна 8,023%. Вычислить массу глицерина, образовавшегося в ходе гидролиза. 168. Какой объем 25% раствора гидроксида калия (плотность равна 1,23 г/мл) нужно затратить на проведение гидролиза смеси массой 15 г, состоящей из этилового эфира уксусной кислоты и метилового эфира пропионовой кислоты. 169. Какая масса глицерина образуется при щелочном гидролизе 331,5 г триолеата? 170. Образец нитробензола массой 85 г, содержащий 7% примесей, восстановили до анилина; выход продуктов реакции равен 85%. Вычислите массу образовавшегося анилина. 171. Газообразные продукты горения этиламина заняли объем 5,6 л (н.у.). Вычислите массу сгоревшего этиламина. 172. Через 10,0 г смеси бензола, фенола и анилина пропустили ток сухого хлороводорода, при этом выпало 2,59 г осадка. Его отфильтровали, а фильтрат обработали водным раствором гидроксида натрия. Верхний органический слой отделили, его масса уменьшилась на 4,7 г. Определите массы веществ в исходной смеси. 173. Смесь диэтиламина, третбутиламина и метилизопропиламина общей массой 14,6г сожгли в достаточном, но без избытка, объеме воздуха. Вычислите объем (н.у.) азота, находящегося в конечной смеси. 174. Какой объем хлороводорода (н.у.) может прореагировать с 20,0 г смеси, состоящей из диметиламина и этиламина? 175. Определите строение сложного эфира α-аминокислоты, если известно, что он содержит 15,73% азота по массе. 176. Какой объем 10% раствора гидроксида натрия (ρ = 1,1 г/мл) может прореагировать с глицином, полученным из 30 г уксусной кислоты в две стадии (выход продуктов в каждой стадии принять равным 100%). 177. Для полного гидролиза образца дипептида массой 9,6 г потребовалось 0,9 г воды. Установите структуру дипептида, если известно, что при гидролизе образовалась только одна аминокислота. 178. Метиловый эфир аланина массой 3,09 г прокипятили с раствором, содержащим 2,10 г гидроксида калия, и полученный раствор выпарили. Рассчитайте массу сухого остатка. 179. Какой объем водорода понадобится для каталитического гидрирования 100 г пиридина при Т=200о
С
и р
= 500 кПа? 180. При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, образовалось 0,75 моль СО2
, 0,375 моль Н2
О и 0,075 моль N2
. Установите структуру этого соединения. 181. Глюкоза массой 320 г была подвергнута спиртовому брожению с выходом продукта 70%. Образовавшийся спирт количественно окислили в кислоту. Определите объем раствора гидроксида натрия с массовой долей w=0,2 и плотностью 1,225 г/мл, необходимого для нейтрализации полученной кислоты. 182. За световой день лист свеклы площадью 1 дм2
может поглотить оксид углерода (IY) объемом 44,8 мл (н.у.). Определите массу глюкозы, которая образуется при этом в результате фотосинтеза. 183. Напишите уравнения реакций: а) фотосинтеза крахмала; б) спиртового брожения глюкозы; в) реакции «серебряного зеркала» глюкозы. 184. В трех пробирках находятся растворы глюкозы, муравьиной кислоты и этанола. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно определить, в какой из пробирок находится каждое из перечисленных веществ. 185. В трех пробирках находятся растворы глюкозы, формальдегида и глицерина. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно определить, в какой из пробирок находится каждое из перечисленных веществ. 186. Смесь содержит равное число молекул этанола и уксусной кислоты. Рассчитайте массовые доли веществ в такой смеси. 187. 100 г предельного углеводорода, содержащего 84,2 массовых % углерода, нагрели в присутствии оксида хрома (III) до 500о
С и получили смесь двух ароматических углеводородов. Эту смесь окислили перманганатом калия и выделили смесь органических кислот общей массой 90,3 г, содержащую 31,9 массовых % кислорода. Установите формулы всех углеводородов и определите выход ароматических углеводородов при условии, что их окисление происходило количественно. 188. При сгорании некоторой массы неизвестного углеводорода образовалось 15,4 г углекислого газа и 7,2 г воды. Определите молекулярную формулу углеводорода и его массу. 189. Какой объем хлороводорода (н.у.) может прореагировать с 15 г смеси, состоящей из триметиламина, пропиламина и метилэтиламина? 190. Докажите, что существует хотя бы одно органическое соединение, содержащее 12,5% водорода по массе. 191. Смесь стирола и м-
толуидина (3-аминотолуола) разделили на две равные порции. Одна из них прореагировала с бромом, взятым в виде раствора в тетрахлорметане; другая – с хлороводородом. Количество вещества брома, вступившего в реакцию, оказалось в 1,5 раза больше количества вещества хлороводорода. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 192. Смесь фенола и его гомолога, имеющего только один углеводородный радикал (в орто-положении по отношению к ОН-группе), может вступить в реакцию с 0,120 моль брома (в водном растворе). При обработке натрием такой же массы исходной смеси выделяется 0,560 л водорода (н.у.). Вычислите молярное соотношение веществ в исходной смеси. 193. Смесь диэтиламина, трет-бутиламина и метилизопропиламина общей массой 14,6 г сожгли в достаточном, но без избытка, объеме воздуха. Вычислите объем (н.у.) азота, находящегося в конечной смеси. 194. Какую массу эквимолярной смеси пропионовой и масляной кислоты необходимо взять для перевода в полные сложные эфиры продуктов реакции, образовавшихся при пропускании через слабощелочной раствор перманганата калия смеси бутена-1 и бутена-2? Масса образовавшегося осадка при этом равна 3,48 г. 195. Углеводород имеет элементарный состав – 82,76% углерода и 17,24% водорода (по массе). При радикальном хлорировании углеводород образует два изомерных монохлорида – первичный и третичный. Определите строение исходного углеводорода. 196. При пропускании 11,2 л метана, оксида углерода (IV) и оксида углерода (II) через раствор гидроксида натрия, взятый в избытке, объем исходной смеси уменьшился на 4,48 л (н.у.). Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6,72 л (н.у.) кислорода. Определите состав исходной смеси (в % по объему) 197. При взаимодействии 11,2 л (н.у.) смеси изомерных углеводородов, представляющих собой газы с плотностью по водороду равным 21, с бромной водой получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного. Определите строение этих углеводородов и содержание каждого из них в смеси (в % по объему 198. .Определите плотность этаналя (в газообразном состоянии) при выбранных вами условиях. 199. При сгорании смеси метанола и этиламина в необходимом количестве кислорода образовалось 43,2 г воды и 4,48 л газа (н.у.), не поглощающегося раствором гидроксида натрия. Вычислите массовую долю метанола в исходной смеси. 200. Смесь бензола и толуола общей массой 23,0 г обработали горячим нейтральным раствором перманганата калия. Органический слой и осадок (MnO2
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||