Положение о проблемно-модульной технологии обучения: Пособие учебно-методическое для студентов 3-го курса химического факультета. Барнаул: Издательство Алтайского университета, 2001. 47 с Министерство образования РФ Алтайский государственный университет кафедра органической химиИ Проблемно‑Модульная технология обучения Учебно‑методическое пособие для студентов 3 курса химического факультета Барнаул · 2002 Положение о проблемно-модульной технологии обучения: Учебно-методическое пособие для студентов 3-го курса химического факультета. -Барнаул: Издательство Алтайского университета, 2001. -47 с. В пособии излагаются основные принципы организации учебного процесса по проблемно-модульной технологии обучения и формирования рейтинга студентов при изучении курса «Органическая химия». В приложениях представлены варианты лабораторных и контрольных работ, план коллоквиума по технике безопасности, образец оформления отчета, план литературного синтеза, а также первый модуль «Теоретические основы органической химии». Пособие предназначено для студентов 3-го курса химического факультета Алтайского госуниверситета. Оно может быть полезно для преподавателей, аспирантов и студентов вузов. Табл. 4. Рис.2. Библиогр. 25 назв. Прилож. 9. Печатается по решению кафедры органической химии Утверждено на заседании кафедры «___» ________ 2002 года План УМД 1998 г. Заказ № Подписано в печать 29.11. 1998 г. Формат 60х90/16 Бумага для множительных аппаратов. Печать офсетная. Усл. печ. 1,3 Тираж 60 экз. Бесплатно. Ó Издательство Алтайского университета, 2002 Ó Кафедра органической химии, 2002 I. Общие положения Конечной целью изучения органической химии является приобретение студентами знаний, умений и навыков, определяемых образовательно-профессиональной программой по направлению: 510500 — Химия (для государственных университетов). На изучение дисциплины отводится 316 часов аудиторных занятий, в том числе: осенний семестр весенний семестр всего лекций 38 36 74 семинарских занятий- консультаций 18 16 34 лабораторный практикум 102 86 188 Итого 158 138 296 Учебным планом предусмотрена сдача двух экзаменов по теоретической части курса и двух зачетов по лабораторному практикуму. С 1990/91 учебного года преподавание курса органической химии проводится по проблемно-модульной технологии обучения (ПМТО). Проблемно-модульная технология обучения базируется на четырех основополагающих принципах: · проблемное изложение учебного материала; · самостоятельность изучения; · индивидуализация обучения; · непрерывность и объективность самооценки и оценки знаний. Основными средствами обучения в новой технологии являются модуль и модульная программа. Модуль — это объединенная логической связью, завершенная совокупность знаний, умений и навыков, соответствующая фрагменту («блоку», «функциональному узлу») образовательной программы учебного курса. Модульная программа — система средств, приемов, с помощью и посредством которых достигается конечная цель обучения. Таким образом, модульная программа включает в себя элементы управления познавательной деятельностью и вместе с преподавателем помогает более эффективно использовать учебное время. II. Структура модульной программы в ПМТО Элементами управления учебным процессом в ПМТО являются: индивидуальные задания в форме вопросов, задач и упражнений, учебные занятия (лекции, семинарские занятия, консультации) и система контроля и самоконтроля знаний (см. рис.1). Учебная программа курса «Органическая химия» разбита на 16 модулей (8 — в первом семестре и 8 — во втором), которым соответствуют 16 модульных программ. На выполнение всех видов учебной работы, предусмотренных одной модульной программой, отводится 2 недели. Рис.1. Виды и последовательность учебной деятельности в ПМТО. Схема включает следующие виды учебной работы: 1. Самостоятельное изучение теоретического материала учебной программы модуля (СР) и выполнение задания для самостоятельной работы. 2. Лекции (Л). 3. Индивидуальная консультация у ведущего преподавателя (ИК). 4. Участие в работе семинара (С). 5. Самоконтроль (работа с «тренажером» - специальной компьютерной программой) (СК). 6. Выполнение экспериментальной работы (ЭР). 7. Текущий тестовый контроль (КТ Т ). Примечание: Все виды учебной работы делятся на обязательные и необязательные. Последние помещены на рисунке в рамку, обведенную пунктиром. На схеме не обозначены контрольные работы, которые проводятся после выполнения нескольких модульных программ. Самостоятельная работа. Самостоятельное изучение теоретического материала по программе модуля и подготовку ответа на вопросы задания для самостоятельной работы целесообразно начать сразу же после его получения с тем, чтобы изучение программного материала завершить к установленному сроку и более эффективно использовать время, отведенное на другие виды учебной работы. Только после сдачи задания для самостоятельной работы преподавателю студент допускается к тестовому контролю на ПЭВМ. Лекции (Л) включены в расписание и носят обзорный характер. Они проводятся в конце второй недели - перед сдачей текущего тестового контроля. В конце каждой лекции проводится лекционный тестовый контроль (КТ Л ) (тестовые задания выдаются в конце лекции). Посещение лекций не является обязательным , но баллы (КТ Л ) при лекционном тестировании учитываются в общем рейтинге (см. табл.1). Индивидуальная консультация у преподавателя (ИК) ‑ проводится по кафедральному расписанию и не стоит в расписании учебных занятий. Этот вид учебных занятий не является обязательным . Семинарское занятие-консультация (С). Участие в работе семинара-консультации не является обязательным. Однако, суммарный рейтинг (см. табл.1) включает баллы как за участие в работе семинара-консультации, так и за степень активности (призовой фонд). Контроль (КТ Т ) Объективность оценки знаний достигается: · использованием тестовой системы контроля с применением ПЭВМ и единых баз учебных знаний; · системным подходом к формированию курса и как следствие этого единой структуризацией всех его составных частей (модулей); · экспертной оценкой объема и сложности структурных частей каждого модуля; · одновариантными заданиями обобщающих и итоговых контрольных работ; · выполнением заданий обобщающего и итогового контроля в письменной форме. В ПМТО (как и в традиционной технологии) предусмотрено три вида контроля и самоконтроля уровня знаний: · текущий; · обобщающий; · итоговый. Система текущего контроля позволяет проводить оценку уровня усвоения материала учебной программы одного модуля, обобщающего - нескольких модулей и итогового - учебной программы всех модулей за текущий семестр. Текущий контроль (Ri ) учитывает оценку участия и степени активности в работе семинара-консультации (КС ), результаты тестового контроля на лекции (КТ Л ), результат текущего тестового контроля на ПЭВМ (КТ Т ), выполнение экспериментальной работы (КЭ ). Таким образом, рейтинг по этим видам учебных работ складывается: Ri = КС + КТ Л + КТ Т + КЭ . (1) Из четырех видов работ, входящих в систему текущего контроля, только тестовый контроль на ПЭВМ (КТ Т ) и экспериментальная работа (КЭ ) являются обязательными (см. рис.2). Рис.2. Схема системы контроля знаний в ПМТО. Количественная оценка и самооценка степени усвоения программного материала модуля проводится с использованием электронного экспертно-обучающего комплекса. Электронно-обучающий комплекс работает в двух режимах. Один из них выполняет обучающе-тренировочную функцию. В этом режиме все тестовые задания сопровождаются кратким и полным объяснением. Экспертно-обучающий комплекс выполняет только контролирующую функцию. Текущий тестовый контроль (КТТ) в этом режиме проводится по предварительной записи в дисплейных классах. Порядок тестирования регулируется положением о тестировании (Приложение 3). В каждом семестре проводится по три обобщающие контрольные работы (ОК). Работы выполняются одновременно во всех учебных группах с использованием одновариантного задания. Продолжительность контрольных работ - два академических часа. Переносы сроков написания контрольных работ для отдельных студентов не допускаются. Необходимость прохождения итогового контроля (ИК) (сдача экзамена) в ПМТО определяется самим студентом, исходя из того, что при этом он может существенно повысить свой рейтинг. Итоговый контроль проводится по темам всех модулей и включает письменный ответ за два академических часа. Содержание контрольных заданий как обобщающего, так и итогового контроля включает шесть групп вопросов: 1. Классификация, номенклатура, изомерия (10% баллов). 2. Физические и спектральные свойства (5%). 3. Электронное строение. Прогноз свойств (физических, химических, спектральных). Прогноз реакционной способности (25%). 4. Механизмы реакций (20%). 5. Синтез органического соединения (20%). 6. Химические свойства (20%). Весовой коэффициент каждой обобщающей контрольной работы различен, т.к. каждая последующая работа включает учебный материал всех предыдущих модулей (см. табл.2,3). Примерные варианты контрольных работ и вариант ответа приведены в приложении 4 и 5. Экспериментальная работа (ЭР) по теме модуля проводится строго по расписанию и нацелена на приобретение студентами навыка по технике лабораторных работ, синтезу конкретных органических соединений, исследованию их химических и спектральных свойств (ИК-, УФ-, ЯМР-спектроскопия), идентификации отдельных представителей изучаемого класса соединений. Этот вид учебных занятий является обязательным. При выполнении экспериментальной части модуля преподавателем оценивается: · уровень химических знаний (30% баллов); · качество проведенного эксперимента (30%); · техника безопасности при выполнении синтеза и исследовании свойств органических соединений (30%); · качество оформления отчета (10%) (см. приложение 7). Несмотря на то, что экспериментальная часть является логическим завершением всех работ по модулю, оценка за ее выполнение учитывается отдельно, и если по этой части работы студент набирает менее 55% баллов (не менее 137 баллов в осеннем семестре и не менее 228 баллов в весеннем семестре), то результат по всем видам работ аннулируется и студент не допускается к сдаче экзамена. Отчет о выполненной работе необходимо представлять преподавателю вовремя. У студентов, сдавших отчет через 2 недели после занятия, снимается 30% баллов, через 4 недели — 60%. Для получения максимальной оценки при выполнении малого практикума необходимо отметить все происходящие изменения и зафиксировать их в отчете, при работе над индивидуальным заданием - необходимо качественно (с первого раза) выполнить предложенные задания. Хорошо успевающим студентам преподаватель может предложить в конце пятого или в начале шестого семестра проведение индивидуальной научно-исследовательской работы по теме, являющейся составной частью научной проблематики кафедры, и, в случае ее успешного завершения, студенту засчитывается максимальное количество баллов по экспериментальной части модуля. Логическим завершением изучения органической химии студентами 3 курса является выполнение курсовой работы. «Проблемы и методы органического синтеза» предполагает выполнение индивидуального задания по методам синтеза органических соединений (литературный синтез). Приблизительный план курсовой работы предлагается в приложении 8. III. Структура и механизм формирования рейтинга Основополагающий принцип количественного учета успеваемости в ПМТО состоит в том, что рейтинг студента определяется суммой баллов, набранных в течение семестра по результатам всех видов контроля. Таблица 1 Структура рейтинга (Rmax = 2960) по курсу органической химии Вид Форма Рейтинг (Rmax ) в баллах контроля учебной работы Осенний семестр Весенний семестр Текущий 1. Семинар- консультация (КС ) 8х5=40 8х5=40 2. Лекция (КТ Л ) 14х8=112 16х8=128 3. Самостоятельная работа (КТ Т ) 8х50=400 8х50=400 4. Лабораторный практикум (КЭ ) 5. 230 400 60 Итого 782 1028 Обобщаю-щий Работа №1 (R1 об. ) Работа №2 (R2 об. ) Работа №3 (R3 об. ) Работа №4 (R4 об. ) Работа №5 (R5 об. ) Работа №6 (R6 об. ) 140 200 220 140 200 220 Итого 560 560 Итоговый Работа №1 (R1 ИТ. ) Работа №2 (R2 ИТ. ) 560 560 Итого Итоговый рейтинг Rmax 1342 1588 Призовой фонд 1. Текущий тестовый контроль 2. Семинар консультация 50 40 50 40 Итого 170 170 Обобщающий контроль 80 80 При этом максимальный рейтинг равен десятикратному количеству часов, отведенных на органическую химию учебным планом специальности Rmax = 296 * 10 = 2960 (2) Структура рейтинга (Rmax ) по курсу «Органическая химия» приведена в таблице 1. Приведенная в таблице 1 структура рейтинга наглядно иллюстрирует весовой вклад каждого вида учебной работы модульной программы в суммарный рейтинг. Из двух видов контроля, которые формируют рейтинг студентов, значительный весовой коэффициент имеет текущий контроль и обобщающий (или итоговый) контроли 37,8%. При этом следует обратить внимание, что в структуру текущего контроля наибольший вклад вносят: текущий тестовый контроль (КТ Т ) и выполнение экспериментальной работы (ЭР). Экспериментальная часть модуля оценивается по каждому виду работы (см. табл. 3 и 4). В каждом семестре, по усмотрению лектора, предусмотрен призовой фонд , не входящий в суммарное количество баллов, определенное для всего курса. Включение его в систему текущего тестового контроля на ПЭВМ и активное участие в работе семинара-консультации позволяет значительно улучшить рейтинг. Студентам предоставлена возможность по индивидуальному графику досрочно пройти систему текущего тестового контроля на ПЭВМ по всем модульным программам теоретической части всего курса или одного семестра. При этом тем студентам, кто в срок справился с учебной программой курса, после выполнения ими лабораторного практикума, в зачетную книжку и в экзаменационную ведомость проставляется оценка, соответствующая суммарному проценту от набранного количества баллов всех видов контроля. Численные значения нормировки рейтинга сведены в таблицу 2. Таблица 2 Нормировка рейтинга к стандартной оценке Оценка % Семестр осенний весенний «Отлично» > 80 более 1074 баллов более 1270 баллов «Хорошо» 70-80 939-1073 баллов 1111-1269 баллов «Удовлетворительно» 55-70 738-932 баллов 873-1110 баллов «Неудовлетворительно» < 55 менее 737 баллов менее 872 баллов Студенту предоставляется право выбора одной из двух форм контроля (обобщающего контроля или итогового). Если он выбирает обобщающий контроль, то его итоговый рейтинг за семестр будет определяться суммой баллов, набранных по всем видам текущего и обобщающего контроля: R = RТ 1 + RТ 2 +...+RT i + R1,2,3 об. + PR, (3) где RТ 1 , ..., RТ i - количество баллов, набранных при выполнении заданий текущего контроля (КС , КТ Л , КЭ ); R1,2,3 об. , - количество баллов, набранных при выполнении трех работ обобщающего контроля за семестр; PR - призовой фонд. Если студент выбирает второй формой контроля итоговый контроль, то его итоговый рейтинг за семестр определяется суммой баллов R = RТ 1 + RТ 2 +...+RT i + R1,2 ИТ. + PR, (4) где R1,2 ИТ. - количество баллов, набранных при выполнении двух работ итогового контроля. При этом: R1,2,3 об. = R1,2 ИТ. (5) Таким образом, в ПМТО из всех видов учебной работы строго обязательными являются: выполнения заданий для самостоятельной работы, прохождение системы текущего тестового контроля на ПЭВМ и выполнение экспериментальной работы по теме модуля. Если по результатам всех форм текущего контроля студентом набрано менее 55% баллов, то по согласованию с ведущим преподавателем он может пройти повторное тестирование на ПЭВМ (не более одного раза по текущему модулю). Однако, непременным условием при этом является предварительная защита для самостоятельной работы задания ведущему преподавателю в период до очередной обобщающей контрольной работы. Промежуточный итог результатов освоения учебной программы курса проводится перед каждой обобщающей контрольной работой (см. учебно-производственный план, табл.3, 4). К этому времени целесообразно ликвидировать все виды академической задолженности (сдать задания для самостоятельной работы, пройти текущий тестовый контроль на ПЭВМ, выполнить лабораторные работы). После обобщающей контрольной работы рейтинг не корректируется. Все виды корректировок проводятся в зачетную сессию. Если в конце семестра студент пожелает повысить свой рейтинг, то ему предоставляется возможность повторно выполнить задания текущего тестового контроля на ПЭВМ или выполнить задание итогового контроля либо то и другое (не более одного раза). Если студент выбирает в качестве второй формы контроля итоговый контроль, то его результат, полученный при прохождения обобщающего контроля в течение семестра автоматически аннулируется. Если при этом он не справляется с заданием итогового контроля, то в ведомость и в зачетную книжку проставляется оценка, соответствующая тому количеству баллов, которые он набрал к концу семестра. Студенты, набравшие к концу семестра по всем видам контроля модульных программ менее 55% баллов, к повторному тестированию на ПЭВМ и выполнению заданий итогового контроля (сдаче экзамена) допускаются только после собеседования с ведущим преподавателем по всем индивидуальным заданиям. Повторное выполнение задания итогового контроля проводится один раз в начале семестра по разрешению деканата. Таблица 3 Учебно-производственный план по курсу органической химии (осенний семестр) Модуль Неделя Наименование модульной программы. Содержание лабораторного Количество часов Количество баллов № семестра (Тема лекции, семинарского занятия, индивидуальной консультации) занятия Семинарское занятие Лабораторный практикум Малый практикум Индивидуальное задание Синтез I 1, 2 Основная проблема органической химии и пути ее решения: влияние состава и строения органических соединений, их реакционная способность; интермедиаты в органических реакциях и методы их фиксации; энергетика, кинетика и исследование механизмов органических реакций; количественные соотношения в органической химии. Коллоквиум «Общие методы работы в лаборатории органический синтез. Техника безопасности». 2 12 - 30 - II 3, 4 Особенности строения и реакционной способности алканов, циклоалканов. Проблемы метода их синтеза. Очистка твердых веществ. Перекристаллизация. Определение температуры плавления 2 12 - 25 - I-II 5 Обобщающий контроль. Работа №1 III 5, 6 Особенности строения и реакционной способности алкенов и циклоалкенов Очистка жидких веществ. Перегонка. Определение констант жидкого вещества 2 12 - 25 - IV 7, 8 Особенности строения и реакционной способности алкинов и алкодиенов Качественный анализ органических соединений. Анализ органического вещества на содержание С, H, S, N, Cl, Br, I 2 6 - 25 - V 9, 10 Особенности строения и реакционной способности моно- и полиядерных ароматических углеводородов. Проблемы и методы их синтеза. Изучение свойств алканов, алкенов и алкинов. 2 6 5 5 I-V 11 Обобщающий контроль. Работа №2 VI 11, 12 Особенности строения и реакционной способности галогенопроизводных углеводородов. Проблемы и методы их синтеза. Изучение свойств ароматических углеводородов. 2 12 5 5 40 VII 13, 14 Особенности строения и реакционной способности элементорганических соединений. Проблемы и методы их синтеза. Изучение свойств галогенопроизводных углеводородов. 2 12 5 5 40 VIII 15, 16 Особенности строения и реакционной способности гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей. Проблемы и методы их синтеза. Синтез магний органических соединений. Реакции с участием магнийорганических соединений. 2 12 - 5 40 I-VIII 17 Обобщающий контроль. Работа №3 . I-VIII См. расписание экзаменов Итоговый контроль. Контрольная работа №1 Таблица 4 Учебно-производственный план по курсу органической химии (весенний семестр) Модуль Неделя Наименование модульной программы. Содержание лабораторного Количество часов Количество баллов № семестра (Тема лекции, семинарского занятия, индивидуальной консультации). занятия Семинар­ское занятие Лабораторный практикум Малый практикум Индивидуальное задание Синтез IX 1, 2 Особенности строения и реакционной способности монокарбонильных соединений. Проблемы и методы их синтеза. Идентификация углеводородов, галогенопроизводных, спиртов, фенолов, окисей. 2 10 - 30 - X 3, 4 Особенности строения и реакционной способности дикарбонильных соединений, непредельных альдегидов и кетонов, хинонов. Проблемы и методы их синтеза. Изучение свойств альдегидов и кетонов. 2 10 5 5 40 VIII-IX 5 Обобщающий контроль. Контрольная работа №4 XI 5, 6 Особенности строения и реакционной способности монокарбоновых кислот и их функциональных производных. Проблемы и методы их синтеза. Изучение свойств альдегидов и кетонов. 2 10 - - 40 XII 7, 8 Особенности строения и реакционной способности дикарбоновых кислот, производных угольной кислоты. Изучение свойств карбоновых кислот и их производных. 2 10 5 5 40 XIII 9, 10 Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы их синтеза. Часть 1. Оксикислоты, альдегидокислоты и углеводы. Изучение свойств функциональных производных карбоновых кислот. 2 10 5 5 40 IX-XIII 10 Обобщающий контроль. Работа №5. XIV 11, 12 Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений (нитро-, амино-, азо- и диазосоединений, нитриты. Проблемы и методы их синтеза. Изучение свойств углеводов. Химические превращения древесины и ее компонентов. 2 10 5 5 40 XV 13, 14 Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы их синтеза. Часть 2. Аминокислоты и белки. Изучение свойств азотсодержащих соединений. 2 10 5 5 40 XVI 15,16 Особенности строения и реакционной способности гетероциклических соединений. Нуклеиновые кислоты. Изучение свойств аминокислот и белков. Хроматографическое разделение аминокислот. Изучение свойств пиридина, хинолина, фурфурола. 2 16 35 5 40 XVII 17 Общие проблемы и методы органического синтеза. Защита курсовой работы 60 IX-XVII 18 Обобщающий контроль. Работа №6. IX-XVII См. расписание экзаменов. Итоговый контроль. Контрольная работа №2. Литература 1. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. Пер. с нем./ Под ред. В.М.Потапова. М.: Химия, 1979. -831 с. 2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер. с англ./ Под ред. И.К.Коробициной. М.: Мир, 1974. -1132 с. 3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990. -750 с. 4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2-х кн. М.: Химия, 1974. 5. Робертc Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2-х т.: Пер. с англ./ Под ред. А.Н.Несмеянова. М.: Мир, 1978. 6. Терней А. Современная органическая химия. В 2-х т.: Пер. с англ./ Под ред. Н.Н.Суворова. М.: Мир, 1981. 7. Шабаров Ю.С. Органическая химия. В 2-х т. М.: Химия, 1994. Дополнительная литература 8. Аграномов А.Е. Избранные главы органической химии. М.: Химия, 1990. –560 с. 9. Вацуро И.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. -528 с. 10. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. В 2-х кн.: Пер. с англ./ Под ред. В.М.Потапова. М.: Химия, 1981. 11. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структуры. В 4-х т.: Пер. с англ./ Под ред. И.П.Белецкой. М.: Мир, 1987. 12. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. -463 с. 13. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Где и как искать химику нужные сведения: Справочник. М.: Химия, 1988. -224 с. 14. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Пер. с англ./ Под ред. В.Ф.Травеня. М.: Химия, 1991. -446 с. 15. Справочник химика. В 6-ти т. и дополн. т. Л.: Химия, 1963-1968. Литература к экспериментальной части курса 16. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. -374 с. 17. Библиографическое оформление курсовых, дипломных, научных работ: Методические рекомендации. - Барнаул: Изд-во АГУ, 1997. - 22 с. 18. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. М.: Химия, 1973. -717 с. 19. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. В 3-х т./ Под общ. ред. Н.В.Лазарева, Э.Н.Левиной. Л.: Химия, 1976-1977. 20. Геккеллер К., Экштайн Х. Аналитические и препаративные лабораторные методы. М.: Химия, 1994. -416с. 21. Голодников Г.В., Мандельштам Т. Практикум по органическому синтезу. Л.: Химия, 1976. -372 с. 22. Козицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Химия, 1979. -240 с. 23. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф. Гинзбурга и А.Л. Петрова. М.: Высшая школа, 1974. -285 с. 24. Органикум. Практикум по органической химии. В 2-х т.: Пер. с нем. М.: Мир, 1992. 25. Методические разработки кафедры. ПРИЛОЖЕНИЕ 1 Варианты лабораторных работ (осенний семестр) Вариант Ароматические углеводороды Галогенпроизводные углеводородов Магнийорганические соединения Гидроксилсодержа-щие соединения 1 бромбензол, b-нафталинсульфо-кислота ди-н -бутиловый эфир фенилбензилкарбинол ацетон 2 нитробензол, о- и п- нитрофенолы иодоформ фенилаллилкарбинол антрахинон 3 a-нитронафталин, м -бромнитробензол 2-хлор-2-метилпропан трифенилкарбинол бнзиловый спирт из бензальдегида 4 b-нафталинсульфо-кислота, м -бромнитробензол бензилэтиловый эфир диметилэтилкарбинол изомасляная кислота 5 о- и п- нитрофенолы, п -ксилолсульфо-кислота бромистый этил фенилбензилкарбинол адипиновая кислота 6 п -ксилолсульфо-кислота, м -бромнитробензол иодоформ трифенилкарбинол бутанол-2 7 п -толуолсульфо- кислота, бромбензол диэтилбензиламин дифенилкарбинол циклогексанон 8 м -бромнитробензол, a-нитронафталин бромистый изоамилацетамид метилэтилпропил-карбинол a-метилфуран 9 a-бромнафталин, п -ксилолсульфо-кислота бромистый бутил диметилэтилкарбинол бензойная кислота и бензиловый спирт из бензальдегида 10 2-бром-1,4-диметил-бензол, о- и п- нитрофенолы ди-н -бутиловый эфир дифенилкарбинол циклогексанон 11 нитробензол, п -толуолсульфо-кислота диэтилбензиламин трифенилкарбинол метилфенилкарбинол 12 b-нафталин-сульфокислота, о- и п -нитрофенолы бензиловый эфир фенилбензилкарбинол ацетон ПРИЛОЖЕНИЕ 2 Варианты лабораторных работ (весенний семестр) Вариант Карбонил- содержащие соединения Карбоновые кислоты Углеводы Азотсодержащие производные углводородов Гетероциклические соединения 1 бензальцетон, бензилиден-ацетон этилформиат, бензанилид ацетат целлюлозы иодбензол 2-бензимидазолон 2 2-пентеновая кислота, бензоилацетон бензанилид, толилацетат карбоксиметил-целлюлоза гелиантин 2-метилимидазол 3 коричная к-та, бензальанилин ацетамид, фениловый эфир бензойной к-ты ацетат целлюлозы метиловый красный 3,5-диметилпиразол 4 бензоилацетон, коричная к-та хлористый бензоилацетамид нитроцеллюлоза фенол фенотиазин 5 бензальанилин, бензальацетон ацетанилид, этилацетат бензилцеллюлоза метиловый красный 2-метилимидазол 6 дибензилиден-ацетон, бензиацетоук-сусный эфир этилацетат, фениловый эфир бензойной к-ты карбоксиметил-целлюлоза гелиантин 3,5-иметилпиразол 7 бензилацетоук-сусный эфир, дибензлиден-ацетон толилацетат, бензанилид ацетат целлюлозы анилин фенотиазин 8 бензилиден-ацетофенон, коричная к-та фениловый эфир бензойной к-ты, ацетамид нитроцеллюлоза метиловый красный 2-метилимидазол 9 бензальацетон, 2-пентеновая к-та фениловый эфир бензойной к-ты, бензанилид карбоксиметил-целлюлоза иодбензол 2-бензимидазолон 10 2-пентеновая к-та, дибензилиден-ацетон этилацетат, ацетанилид ацетат целлюлозы фенол фенотиазин 11 коричная к-та, бензилиден-ацетофенон толилацетат, ацетамид бензилцеллюлоза метиловый красный 3,5-диметилпиразол 12 бензоилацетон, коричная к-та этилформиат, бензанилид нитроцеллюлоза гелиантин 2-метилимидазол ПРИЛОЖЕНИЕ 3 Положение о тестировании 1. В соответствии с модульной программой текущий тестовый контроль проводится, как правило, после выполнения задания для самостоятельной работы, получения консультации у преподавателя, участия в работе семинарского занятия, выполнения в полном объеме лабораторного практикума и участия в лекционном контроле. 2. Текущий тестовый контроль проводится в форме компьютерного тестирования. В исключительных случаях текущий тестовый контроль может проводится в письменной форме. 3. Срок проведения тестирования в каждой подгруппе академической группы определяется расписанием учебных занятий по предварительной записи у ответственного инженера кафедры. Повторное тестирование проводится по согласованию с преподавателем в часы, указанные в графике работы дисплейного класса. 4. Текущий тестовый контроль проводится только в присутствии дежурного инженера кафедры. Он несет персональную ответственность за объективность оценки знаний студентов. 5. В случае не соблюдения студентом правил поведения в дисплейном классе — тестирования без разрешения или в отсутствии дежурного инженера, нарушения морально-этических норм, повторного тестирования без разрешения преподавателя, результат текущего тестового контроля аннулируется. ПРИЛОЖЕНИЕ 4 Варианты контрольных работ прошлых лет 140 баллов Обобщающий контроль. Контрольная работа №1 Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов) I 1. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC: а) б) 2. Назовите соединения по рациональной («метановой») номенклатуре: а) б) изооктан 3. Напишите структурную формулу и назовите соединение по номенклатуре IUPAC: изобутил-втор -бутил-трет -пентилметан I Физические и спектральные свойства. (10 баллов) II 1. Нижеприведенные соединения расположите в ряд по возрастанию их температур кипения. А. а) гексан б) гептан в) 2-метилпентан г) 2-метилгексан Б. а) пропан б) циклопропан в) бутан 2. Из трех физико-химических методов анализа укажите тот, который Вы порекомендуете для определения состава бинарной смеси, состоящей из 50% пентана и 50% н -гексана. а) ИК-спектроскопия б) масс-спектрометрия в) ЯМР-спектроскопия II Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (40 баллов) III 1. Расположите соединения в порядке возрастания С-Н кислотности: а) б) в) 2. В приведенных парах интермедиатов укажите наиболее устойчивый: а) и б) и в) и г) и 3. Какое из соединений в каждой паре будет проявлять большую реакционную способность в указанной реакции: а) CH4 и CH3 C6 H5 (+Br2 , hv) б) и (+HBr) в) F2 и F2 +CoF2 (+CH4 , hv) III Механизмы реакций. (20 баллов) IV Укажите все стадии, отражающие реакцию нитрования по М.И. Коновалову. (20 баллов) Укажите лимитирующую стадию. (10 баллов) IV Синтез органических соединений. (20 баллов) V Из метана и других подходящих реагентов получите пропан. V Химические свойства. (30 баллов) VI Напишите конечные продукты реакций: 1. 2. 3. 4. 5. VI VII Призовое задание (20 баллов) VII ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение) 200 баллов Обобщающий контроль. Контрольная работа №2 Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов) I Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) изооктан 2) стирол 3) цимол 4) мезитилен 5) винилизопропенил(м-толил)метан 6) 7) 8) 9) 10) I Физические и спектральные свойства. (20 баллов) II Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет: 1. большую температуру кипения. А. а) б) Б. а) б) 2. большее значение величины дипольного момента (m): А. а) б) Б. а) б) II Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (70 баллов) III Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях с электрофильными реагентами: 1. а) б) в) 2. а) б) в) 3. а) б) в) 4. а) б) в) 5. а) б) в) 6. а) б) в) 7. а) б) в) 8. а) б) в) III Механизмы реакций. (30 баллов) IV Сравните постадийно два механизма реакций. 1. 2. Изобразите энергетическую диаграмму и укажите лимитирующую стадию в каждом механизме. IV Синтез органических соединений. (30 баллов) V Используя метан в качестве единственного источника органических соединений получите стирол. V Химические свойства. (30 баллов) VI Напишите конечные продукты реакций: 1. 2. 3. 4. 5. VI VII Призовое задание (30 баллов) VII ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение) 220 баллов Обобщающий контроль. Контрольная работа №3 Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов) I Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) изооктан 2) диэтиленгликоль 3) м-крезол 4) пирокатехин 5) анизол 6) 7) 8) 9) 10) I Физические и спектральные свойства. (20 баллов) II Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет: 1. большую температуру кипения. А. а) б) Б. а) б) В. а) б) 2 большее значение величины дипольного момента (m): А. а) б) Б. а) б) II Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (30 баллов) Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях: III 1. Радикального замещения. а) б) в) 2. Электрофильного присоединения (+HBr). а) б) в) 3. Нуклеофильного замещения (+OH- ,H2 O,SN 1). а) б) в) 4. Электрофильного замещения (+Cl2 , FeCl3 ). а) б) в) 5. Нуклеофильного замещения (+NaOH, р-р) а) б) в) 6. Элиминирования (+C2 H5 OH, KOH) а) б) в) 7. В реакции Удриса-Сергеева (гидроперикисная перегруппировка). а) б) в) 8. В реакции окисления (+Na2 Cr2 O7 , H+ ) а) б) в) III Механизмы реакций. (30 баллов) IV Укажите все стадии, отражающие механизм реакции гидратации стирола (+H2 O, H+ ). IV Синтез органических соединений. (30 баллов) V Из бензола, этана и других подходящих реагентов получите фенил-1,2-этандиол. V Химические свойства. (40 баллов) VI Напишите конечные продукты реакций: 1. 2. 3. 4. 5. VI VII Призовое задание (30 баллов) VII ПРИЛОЖЕНИЕ 4 (продолжение) 560 баллов Итоговый контроль Контрольная работа №1 Классификация, номенклатура, изомерия. (100 баллов) I Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) метилвтор -бутилизоамилтрет -амилметан 2) несим-диметилэтилен 3) ацетилен 4) хлоропрен 5) кумол 6) S-метилизопропилбромхлорметан 7) этиленгликоль 8) изобутанол 9) пирокатехин 10) фенол I Физические и спектральные свойства. ( 1 00 баллов) В каждой паре укажите соединение, которое имеет II 1. большую температуру кипения A. а) б) Б.а) б) В. а) б) Г.а) б) 2. большее значение дипольного момента А. а) б) Б. а) б) 3. большее значение энергии ионизации А. а) б) Б. а) б) II Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (100 баллов) Расположите соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакции: III 1. радикальное замещение (+Cl2 , hv) А. а) б) в) Б. а) б) в) 2. электрофильного присоединения (+HBr) А. а) б) в) Б. а) б) в) 3. электрофильного замещения (+CH3 Cl, AlCl3 ) 1. а) б) в) 2. а) б) в) 4. нуклеофильного замещения (+NH3 ) а) б) в) 5. элиминирования (+C2 H5 OH+NaOH) А. а) б) Б. а) б) 6. в реакции Удриса-Сергеева (гидроперикисная перегруппировка) 1. а) б) 7. в реакции окисления (+K2 Cr2 O7 , D) а)