Главная Учебники - Разные Лекции (разные) - часть 31
Углеводы
(сахара) - одна из наиболее важных и распростра-ненных групп природных органических соединений. Они составляют 80% массы сухого вещества растений и около 2% сухого вещества животных организмов. Животные и человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевыми продуктами растительного происхожде-ния. В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.
В зависимости от строения углеводы (сахара) делятся на:
6СО2 + 6Н2О --------- С6Н12О6 + 6О2 1. Моносахариды:
- глюкоза
С6Н12О6 - фруктоза
С6Н12О6 - рибоза
С5Н10О5 2. Дисахариды:
- сахароза
С12Н22О11 3. Полисахариды:
- крахмал
(С6Н10О5)n - целлюлоза
(С6Н10О5)n Моносахариды
Глюкоза
С
6Н
12О
6 В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках. Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много в винограде. В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния. 6СО2 + 6Н2О ----------- С6Н12О6 + 6О2 Различают следующие структурные формулы глюкозы:
- с открытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом- ным спиртом и альдегидом. - циклическая,которая имеет различное пространственное строе- ние:
а
- форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца. б
- форма глюкозы - гидроксидные группы находятся по разные стороны кольца молекулы. Эти формы находятся в растворе в химическом равновесии друг с другом (реакция мутаротации глюкозы).
Н О СН2ОН С СН2ОН Н О Н Н--С--ОН Н О ОН Н ==== НО--С--Н ==== Н ОН Н Н--С--ОН ОН Н ОН ОН Н--С--ОН ОН Н Н ОН СН2ОН Н ОН а -
глюкоза б
- глюкоза Получение:
1. Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты (промышлен- ный способ получения):
(С6Н10О5)n + nН2О ----- nC6H12O6 крахмал глюкоза 2. Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (предложен А. М. Бутлеровым):
О са(он)2 6Н--С ---------- С6Н12О6 формальдегид Н глюкоза Физические свойства:
Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо растворимое в воде.Из водного раствора кристализуется. Химические свойства:
Химические свойства обусловлены наличием альдегидной (-СНО) и гидроксильной (-ОН) групп. 1. Свойства,характерные для спиртов:
- взаимдействие с карбоновыми кислотами с образованием слож- ных эфиров (реакция этерификации). 2. Свойства, характерные для альдегидов:
-взаимодействие с оксидом серебра ( I ) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"):
О О СН2ОН--[CH(OH)]4--С +Аg2O ----- CH2OH--[CH(OH)]4--C +2Ag глюкоза Н глюконовая кислота ОН -восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сор- бита):
О [H] СН2ОН--[CH(OH)]4--С ------ СН2ОН--[CH(OH)]4--СН2ОН глюкоза Н сорбит 3. Специфические реакции - брожение:
- спиртовое брожение:
С6Н12О6 ----- 2С2Н5ОН + 2СО2 глюкоза этиловый спирт - молочнокислые брожение:
О С6Н12О6 ----- 2СН3--СН--С ОН ОН глюкоза молочная кислота - маслянокислое брожение:
О С6Н12О6 ----- С3Н7--С +2Н2 +2СО2 ОН глюкоза масляная кислота Применение:
-
в кондитерской промышленности, - в медицине, - в химическом производстве используются продукты брожения (спирт). Фруктоза
Н Н--С--ОН НОСН2 О ОН С=О НО--С--Н Н НО или Н--С--ОН Н СН2ОН Н--С--ОН Н--С--ОН ОН Н Н Фруктоза является кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы спиртов -ОН и кетонов С=О. Фруктозу получают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается организмом. Дисахариды
.
Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых пост-роены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахари-дов. Они хорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом. При гидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов. СН2ОН Н О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t
Н +Н2О ---------- ОН Н Н НО ОН ---О--- СН2ОН Н ОН ОН Н сахароза СН2ОН Н О Н НОСН2 О ОН Н ------ОН Н + Н НО ОН ОН Н СН2ОН Н ОН ОН Н глюкоза фруктоза Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар - лактоза и целлобиоза. Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11. Сахароза
.
Молекула сахарозы состоит из взаимосвязанных остатков молекул глюкозы и фруктозы. Сахароза входит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых её получают в промышленности. Физические свойства:
Сахароза (чистая) - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошо растворимое в воде. Химические свойства:
Сахароза подвергается гидролизу - разложению в присутствии ми-неральной кислоты и повышенной температуре на глюкозу и фруктозу. С12Н22О11 + Н2О ------- С6Н12О6 +С6Н12О6 сахароза фруктоза глюкоза Применение:
-
в качестве продукта питания, - в кондитерской промышленности, - для получения искусственного мёда (гидролиз сахарозы). |