Главная Учебники - Разные Лекции (разные) - часть 31
Бензол.CnH2n-6.сильно
не насыщенный
угл.Соед.угл.с
водородом,в
мол.которых Имеется
бензольное
кольцо или
ядро,относится
к ар.угл.Длина
C—C
связи равна
0,14нм. =120.sp2-гибридизация.Делокализованные
p-эл.облака.C6H6-бензол. C6H6
+ 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение: циклогексан—Pt
или
Pd,300Cбензол
+ 3H2. метилциклогексан—Pt,300Cтолуол
+ 3H2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан)
—Pt,300Cбензол
+ 4H2. n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(метод
Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная, нераст.в
воде жидкость
со странным
запахом.tкип.=80,1C.При
охлаждении
превращ.в белую
кр.массу с
tпл.=5,5C.Хим.свойства:плотность
ядра,реакции
замещения. C6H6
+ Br2—FeCl3,t
C6H5Br
+ HBr(аналогично
бензол реагирует
с хлором). C6H6
+ HONO2—H2SO4,t
C6H5NO2(нитробензол)
+ H2O. n*метилбензол
+ HONO2—H2SO4
1-метил-2,4,6-тринитробензол
+ H2O(легче). Реакции
окисления:бензол
очень стоек.Окисляются
только боковые
цепи.
O C6H5—CH3
+ 3OC6H5—C
OH(бензойная
кислота)
+ H2O(KMnO4). Взаимное
влияние ядра
и метильной
группы друг
на друга. 2C6H6
+ 15O212CO2
+ 6H2O(коптящее
пламя).Реакции
присоединения:при
действии h
и ультр.л. C6H6
+ 3Cl2—hгексахлорциклогексан.
C6H6
+ 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования). n*CH2==CH
n*(--CH2—CH--)(полимеризация
стирола).
C6H5
C6H5
Применение:бензол-получение
красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств
защиты растений, пластмасс,синт.волокон.Растворитель
орг.вещ-в.Толуол
исп.для получения
красителей
и
тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка
семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)- борьба
с
филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб. C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный
каучук.
C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна
лавсана. Природные
источники угл.
и их переработка. Наиболее
важные-природные
и попутные
нефтяные
газы,нефть,каменный
уголь. Природный
газ. Бензол.CnH2n-6.сильно
не насыщенный
угл.Соед.угл.с
водородом,в
мол.которых Имеется
бензольное
кольцо или
ядро,относится
к ар.угл.Длина
C—C
связи равна
0,14нм. =120.sp2-гибридизация.Делокализованные
p-эл.облака.C6H6-бензол. C6H6
+ 3H2—кат.циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение: циклогексан—Pt
или
Pd,300Cбензол
+ 3H2. метилциклогексан—Pt,300Cтолуол
+ 3H2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан)
—Pt,300Cбензол
+ 4H2. n*H3CCH3—C,450-500Cбензол(метод
Зелинского).Физ.свойства:бензол-бесцветная, нераст.в
воде жидкость
со странным
запахом.tкип.=80,1C.При
охлаждении
превращ.в белую
кр.массу с
tпл.=5,5C.Хим.свойства:плотность
ядра,реакции
замещения. C6H6
+ Br2—FeCl3,t
C6H5Br
+ HBr(аналогично
бензол реагирует
с хлором). C6H6
+ HONO2—H2SO4,t
C6H5NO2(нитробензол)
+ H2O. n*метилбензол
+ HONO2—H2SO4
1-метил-2,4,6-тринитробензол
+ H2O(легче). Реакции
окисления:бензол
очень стоек.Окисляются
только боковые
цепи.
O C6H5—CH3
+ 3OC6H5—C
OH(бензойная
кислота)
+ H2O(KMnO4). Взаимное
влияние ядра
и метильной
группы друг
на друга. 2C6H6
+ 15O212CO2
+ 6H2O(коптящее
пламя).Реакции
присоединения:при
действии h
и ультр.л. C6H6
+ 3Cl2—hгексахлорциклогексан.
C6H6
+ 3H2—t,кат.циклогексан(р.гидрирования). n*CH2==CH
n*(--CH2—CH--)(полимеризация
стирола).
C6H5
C6H5
Применение:бензол-получение
красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств
защиты растений, пластмасс,синт.волокон.Растворитель
орг.вещ-в.Толуол
исп.для получения
красителей
и
тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка
семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)- борьба
с
филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-сорняки.Фунгициды-гр.заб. C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-пластмассы,бутадиенстирольный
каучук.
C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-анилин,растворители.Ксилолы-волокна
лавсана. Природные
источники угл.
и их переработка. Наиболее
важные-природные
и попутные
нефтяные
газы,нефть,каменный
уголь. Природный
газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%), азот
и др.газы.Чем
выше относ.мол.масса
угл.,тем меньше
его содержится
в пр.газе.Применение: дешевое
топливо в
ктельных,разл.печах.Получение
ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс, уксусной
кислоты,красителей,медикаментов
и др.продукты.Попутные
нефтяные газы:топливо
и
ценное
эн.сырье.Меньше
метана,но больше
его гомологов.Извлечение
нид.угл. и получение
непр.угл. 1.Газовый
бензин(смесь
пентана,гексана
и др.)-добавка
к бензину для
улуч.запуска
двигателя. 2.Пропан-бутановая
фр.(смесь пропана
и бутана)-прим.в
виде сжиженного
газа как топливо. 3.Сухой
газ(сходен с
пр.газом)-исп.для
получения
C2H2,H2
и др.,а также
как топливо.Нефть: состав:циклопарафины,пр.
и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая
фр.бензинов. (C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая
фр.(150-250)-(C8H18-C14H30). Гоючее
для тракторов.3.Керосиновая
фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин
исп.как горючее
для
тракторов
и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное
топливо.5.Остаток-мазут.Фракции
мазута: сляровые
масла- дизельное
топливо,смазочные
масла,вазелин,парафин.После
отгонки-гудрон. Крекинг
нефти:увел.выхода
бензина(65-70%).Крекингом
наз.процесс
расщепления
угл.,сод.в нефти, в
результате
которого обр.угл.с
меньшим числом
атомов угл.в
мол.Обр.более
простых угл.цепей. C16H34(гексадекан)C8H18(октан)
+ C8H16(октен). C8H18C4H10
+ C4H8. C4H10C2H6
+ C2H4. Полиэтилен
и эт.спирт.Радикальный
механизм.CH3—(CH2)6—CH2:
CH2—(CH2)6—CH3—t CH3—(CH2)6—CH2*
+ * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*
CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2*
+ HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз
пр.при t > 700.Пиролизом
наз.разл.орг.вещ-в Без
доступа воздуха
при высокой
темп.Продукты
пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол. Термический
крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с
неразв.цепью
атомов.В этом
бензине сод.много непр.
и пр.угл.Большая
дет.стойкость.Непр.угл.легче
окисл.и полимер.Менее
устойчив при
хранении. Антиокислители. Каталитический
крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация
мол.угл.Разв.цепь
атомов.Большая
дет.стойкость.Меньше
непр.угл.Более
устойчив при
хранении.Применение: CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители. OH
OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна
лавсана. Природные
источники угл.
и их переработка. Наиболее
важные-природные
и попутные
нефтяные
газы,нефть,каменный
уголь. Природный
газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-1%),бутан(0,1-0,2%), азот
и др.газы.Чем
выше относ.мол.масса
угл.,тем меньше
его содержится
в пр.газе.Применение: дешевое
топливо в
ктельных,разл.печах.Получение
ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс, уксусной
кислоты,красителей,медикаментов
и др.продукты.Попутные
нефтяные газы:топливо
и
ценное
эн.сырье.Меньше
метана,но больше
его гомологов.Извлечение
нид.угл. и получение
непр.угл. 1.Газовый
бензин(смесь
пентана,гексана
и др.)-добавка
к бензину для
улуч.запуска
двигателя. 2.Пропан-бутановая
фр.(смесь пропана
и бутана)-прим.в
виде сжиженного
газа как топливо. 3.Сухой
газ(сходен с
пр.газом)-исп.для
получения
C2H2,H2
и др.,а также
как топливо.Нефть: состав:циклопарафины,пр.
и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая
фр.бензинов. (C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая
фр.(150-250)-(C8H18-C14H30). Гоючее
для тракторов.3.Керосиновая
фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин
исп.как горючее
для
тракторов
и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное
топливо.5.Остаток-мазут.Фракции
мазута: сляровые
масла- дизельное
топливо,смазочные
масла,вазелин,парафин.После
отгонки-гудрон. Крекинг
нефти:увел.выхода
бензина(65-70%).Крекингом
наз.процесс
расщепления
угл.,сод.в нефти, в
результате
которого обр.угл.с
меньшим числом
атомов угл.в
мол.Обр.более
простых угл.цепей. C16H34(гексадекан)C8H18(октан)
+ C8H16(октен). C8H18C4H10
+ C4H8. C4H10C2H6
+ C2H4. Полиэтилен
и эт.спирт.Радикальный
механизм.CH3—(CH2)6—CH2:
CH2—(CH2)6—CH3—t CH3—(CH2)6—CH2*
+ * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*
CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2*
+ HCH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз
пр.при t > 700.Пиролизом
наз.разл.орг.вещ-в Без
доступа воздуха
при высокой
темп.Продукты
пиролиза-этилен,ацетилен,бензол,толуол. Термический
крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с
неразв.цепью
атомов.В этом
бензине сод.много непр.
и пр.угл.Большая
дет.стойкость.Непр.угл.легче
окисл.и полимер.Менее
устойчив при
хранении. Антиокислители. Каталитический
крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация
мол.угл.Разв.цепь
атомов.Большая
дет.стойкость.Меньше
непр.угл.Более
устойчив при
хранении.Применение: CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-горючее,растворители. OH
OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна
лавсана. Одноатомные
спирты.Получение: C5H11Cl
+ KOHC5H11OH
+ KCl(иногда). CO
+ 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез). CH2==CH2
+ HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.). C6H11O62C2H5OH
+ 2CO2(древний
метод).Реакции: 2C2H5OH
+ 2Na2CH3—CH2—ONa
+ H2(активные
мет.).
2CH3—CH2—ONa
+ HOHC2H5OH
+ NaOH(гидролиз). CH3OH
+ HCl—H2SO4CH3Cl
+ H2O(гал.). C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2
+ H2O(дегидр.). C2H5OH
+ C2H5OH—t<140,H2SO4CH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.). C2H5OH
+ 3O22CO2
+ 3H2O(горение). C2H5OH
+ CuO—tацетальдегид
+ Cu + H2O(окисление). Уксусная
к-та
+ C2H5OH—t,H2SO4эт.эфир
укс.к-ты
+ H2O(сл.эф.этир.). Одноатомные
спирты.Получение: C5H11Cl
+ KOHC5H11OH
+ KCl(иногда). CO
+ 2H2—220-300,5-10,Cu,ZnOCH3OH(синтез). CH2==CH2
+ HOH—280-300,7-8,H3PO4C2H5OH(совр.произв.). C6H11O62C2H5OH
+ 2CO2(древний
метод).Реакции: 2C2H5OH
+ 2Na2CH3—CH2—ONa
+ H2(активные
мет.).
2CH3—CH2—ONa
+ HOHC2H5OH
+ NaOH(гидролиз). CH3OH
+ HCl—H2SO4CH3Cl
+ H2O(гал.). C2H5OH—t>140,H2SO4CH2==CH2
+ H2O(дегидр.). C2H5OH
+ C2H5OH—t<140,H2SO4CH3—CH2—O—CH2—CH3(д.э.). C2H5OH
+ 3O22CO2
+ 3H2O(горение). C2H5OH
+ CuO—tацетальдегид
+ Cu + H2O(окисление). Уксусная
к-та
+ C2H5OH—t,H2SO4эт.эфир
укс.к-ты
+ H2O(сл.эф.этир.). Альдегиды.Получение: R—CH2—O—H
+ [O]R—C…
+ H2O(лаб.). CH4
+ O2H—C…
+ H2O(пром.). 2CH3—OH
+ O2—Cu,Ag2H—C…
+ 2H2O H—CC—H
+ H2O—H2SO4CH3—C…(р-я
Кучерова). CH2=CH2
+ [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства: R—C…
+ Ag2O—t,ам.р-рR—C…
+ 2Ag(сер.зеркало). R—C…
+ 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C…
+ 2CuOH(желт.)
+ H2O 2CuOH(желт.)—tCu2O(красный)
+ H2O метаналь
+ H2—t,кат.CH3—OH
Применение: Метаналь:формальдегидная
смола(плстмассы),лаки, карбамидная
смолааминопластыэл.техника.,лек. вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс. кислота.
Альдегиды.Получение: R—CH2—O—H
+ [O]R—C…
+ H2O(лаб.). CH4
+ O2H—C…
+ H2O(пром.). 2CH3—OH
+ O2—Cu,Ag2H—C…
+ 2H2O H—CC—H
+ H2O—H2SO4CH3—C…(р-я
Кучерова). CH2=CH2
+ [O]—кат.CH3—C…Хим.свойства: R—C…
+ Ag2O—t,ам.р-рR—C…
+ 2Ag(сер.зеркало). R—C…
+ 2Cu(OH)2(гол.)—tR—C…
+ 2CuOH(желт.)
+ H2O 2CuOH(желт.)—tCu2O(красный)
+ H2O метаналь
+ H2—t,кат.CH3—OH
Применение: Метаналь:формальдегидная
смола(плстмассы),лаки, карбамидная
смолааминопластыэл.техника.,лек. вещ-ва,красители,формалин(св.белок).Этанальукс. кислота.
Карбоновые
кислоты.
R—C…R—COO-
+ H+(дис.).Получение: Ацетат
натрия +
H2SO4 —tNa2SO4
+ 2 уксус.к-та.
O 2CH3—(CH2)16—C
O—Na(стеарат н.)
+ H2SO4—tNa2SO4
+ стеариновая
к-та. Cl2
+ уксус.к-тамонохлоруксус.к-та
+ HCl Мурав.к-та
+
Ag2O—NH3,H2OH2CO3
+ 2Ag H2CO3H2O
+ CO2 Мурав.к-та—H2SO4,tH2O
+ CO2
Применение: мурав.к-та-с.восст.,
1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в
мед. Сл.эфиры
мурав.к-ты-раст-ли
и душ.вещ-ва.Уксус.к-та- синтез
красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл., орг.ст.
Карбоновые
кислоты.
R—C…R—COO-
+ H+(дис.).Получение: Ацетат
натрия +
H2SO4 —tNa2SO4
+ 2 уксус.к-та.
O 2CH3—(CH2)16—C
O—Na(стеарат н.)
+ H2SO4—tNa2SO4
+ стеариновая
к-та. Cl2
+ уксус.к-тамонохлоруксус.к-та
+ HCl Мурав.к-та
+
Ag2O—NH3,H2OH2CO3
+ 2Ag H2CO3H2O
+ CO2 Мурав.к-та—H2SO4,tH2O
+ CO2
Применение: мурав.к-та-с.восст.,
1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в
мед. Сл.эфиры
мурав.к-ты-раст-ли
и душ.вещ-ва.Уксус.к-та- синтез
красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл., орг.ст.
Карбоновые
кислоты.
R—C…R—COO-
+ H+(дис.).Получение: Ацетат
натрия +
H2SO4 —tNa2SO4
+ 2 уксус.к-та.
O 2CH3—(CH2)16—C
O—Na(стеарат н.)
+ H2SO4—tNa2SO4
+ стеариновая
к-та. Cl2
+ уксус.к-тамонохлоруксус.к-та
+ HCl Мурав.к-та
+
Ag2O—NH3,H2OH2CO3
+ 2Ag H2CO3H2O
+ CO2 Мурав.к-та—H2SO4,tH2O
+ CO2
Применение: мурав.к-та-с.восст.,
1,25% р-р мурав.к-ты-прим.в
мед. Сл.эфиры
мурав.к-ты-раст-ли
и душ.вещ-ва.Уксус.к-та- синтез
красителей,мед.,ангидрида,ац.волокно,кинопл., орг.ст.
Сложные
эфиры.
Укс-ная
к-та +
H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат
+
H2O(лаб.).
Нитрование
глицерина.Взаимодействие
с водой:
Этилацетат
+
HOHукс-ная
к-та
+ C2H5—OH Применение:
ароматизаторы,волокна
нитрона,полимеракрилат,р-р
лаков.
Жиры.
Жир
+ 3HOH—ф.глицерин
+ 3 карбоновые
к-ты
Глицерин
+ 3 карбоновые
к-ты—ф.жир
+ 3HOH
Жир(стерин+олеин+линоль)
+
3NaOH—t…--Na
+ глицерин
Жир(олеин+линоль+линолен)
+ 6H2—t,p,Niжир(стеарин)
Применение:пищ.продукт,моющие
ср-ва.
Сложные
эфиры.
Укс-ная
к-та +
H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат
+
H2O(лаб.).
Нитрование
глицерина.Взаимодействие
с водой:
Этилацетат
+
HOHукс-ная
к-та
+ C2H5—OH Применение:
ароматизаторы,волокна
нитрона,полимеракрилат,р-р
лаков.
Жиры.
Жир
+ 3HOH—ф.глицерин
+ 3 карбоновые
к-ты
Глицерин
+ 3 карбоновые
к-ты—ф.жир
+ 3HOH
Жир(стерин+олеин+линоль)
+
3NaOH—t…--Na
+ глицерин
Жир(олеин+линоль+линолен)
+ 6H2—t,p,Niжир(стеарин)
Применение:пищ.продукт,моющие
ср-ва.
Сложные
эфиры.
Укс-ная
к-та +
H—O—C2H5—H2SO4,tэтилацетат
+
H2O(лаб.).
Нитрование
глицерина.Взаимодействие
с водой:
Этилацетат
+
HOHукс-ная
к-та
+ C2H5—OH Применение:
ароматизаторы,волокна
нитрона,полимеракрилат,р-р
лаков.
Жиры.
Жир
+ 3HOH—ф.глицерин
+ 3 карбоновые
к-ты
Глицерин
+ 3 карбоновые
к-ты—ф.жир
+ 3HOH
Жир(стерин+олеин+линоль)
+
3NaOH—t…--Na
+ глицерин
Жир(олеин+линоль+линолен)
+ 6H2—t,p,Niжир(стеарин)
Применение:пищ.продукт,моющие
ср-ва.
(Ц.алканы-CnH2n).Реакции
присоединения. Циклопропан
+
H2—50-70,PtCH3—CH2—CH3 Циклопентан
+ H2—350,PtCH3—CH2—CH2—CH2—CH3 Циклопропан
+ Br—tCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).
Br
Br
Циклопентан
+ Br2
CH2
H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).
H2C CH2 Циклогексан
+ Cl2—tHCl
+ H Cl (монохлорциколгексан) (реакция C зам.).
H2C CH2(хар.для
б.ц.).
H2C
CH2
CH2
Циклогексан
–300,Pt
CH + 3H
HC
CH
HC
CH
CH Получение:можно
выделить из
нефти, реакция
Вюрца
CH2—CH2—Cl H2C
+
2Naциклопентан
+ 2NaCl
CH2—CH2—Cl Нах.в
природе:входят
в сост.нефти,эфирных
масел. Растворяются
в аром.угл.
Ц.гексан
и м.ц.гексан
прим.для синтеза
мед.,красок. Ц.пропан
прим.для наркоза. Непредельные
угл. CnH2n
+ H2—t,кат.CnH2n+2 CnH2n-2
+ 2H2—t,кат.CnH2n+2 Этилен(C2H4). Угл.с
общ.формулой
CnH2n,в
мол.которых
между
атомами угл.имеется
одна двойная
связь, наз.угл.ряда
этилена,или
алкенами. В
мол.этилена
одна из двойной
связи легко
разрыв., а
явл.более прочной.
(обесц.этилена). H2C=CH2
+ Br2BrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан). (sp2-гибридизация).4
sigma-связи
и 1
pi-связь. pi-связь
знач.слабее,под
возд.реагентов
л.разрыв. (изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен). 2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен). CH3—CH—CH3(2-метилпропан)CH2=C—CH3
CH3
CH3 (2-метилпропен). (Изомеры
2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3 (2-метил-1-бутен).И
так далее.Получение: 1.C2H5OH—t>140,H2SO4C2H4+H2O(лаб.). 2.2CH4—550-650,кат.C2H4+2H2(дег.). 3.CH3—CH3—500,NiC2H4+H2(дег.). 4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnC3H6+ZnBr2(пром.). 5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tC3H6+KCl+H2O Хим.свойства:р.присоед.: 1.H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан). 2.C2H4+H2—t,кат.C2H6 3.C2H4+HOH—t,кат.C2H5OH(эт.спирт). 4.C2H4+HBrCH3—CH2Br(этилбромид). Вод.присоед.к
наиб.,а атом
галогена-к
наим.гидр.атому
угл. CH2=CH—CH3+HBrCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан). Р.окисл.:C2H4+3O22CO2+2H2O C2H4+O+H2O—KmnO4HO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль). 2CH2=CH2+O2—150-350,кат.2CH2—CH2
O Р.пол.:
nCH2=CH2—кат.(--CH2—CH2—)n(полэтилен). Процесс
соед.многих
одинак.мол.в
более крупные
наз.р.пол.
(Ц.алканы-CnH2n).Реакции
присоединения. Циклопропан
+
H2—50-70,PtCH3—CH2—CH3 Циклопентан
+ H2—350,PtCH3—CH2—CH2—CH2—CH3 Циклопропан
+ Br—tCH2—CH2—CH2(1,3-дибромпропан).
Br
Br
Циклопентан
+ Br2
CH2
H2C CH2—Br + HBr(бром-циклопентан).
H2C CH2 Циклогексан
+ Cl2—tHCl
+ H Cl (монохлорциколгексан) (реакция C зам.).
H2C CH2(хар.для
б.ц.).
H2C
CH2
CH2
Циклогексан
–300,Pt
CH + 3H
HC
CH
HC
CH
CH Получение:можно
выделить из
нефти, реакция
Вюрца
CH2—CH2—Cl H2C
+
2Naциклопентан
+ 2NaCl
CH2—CH2—Cl Нах.в
природе:входят
в сост.нефти,эфирных
масел. Растворяются
в аром.угл.
Ц.гексан
и м.ц.гексан
прим.для синтеза
мед.,красок. Ц.пропан
прим.для наркоза. Непредельные
угл. CnH2n
+ H2—t,кат.CnH2n+2 CnH2n-2
+ 2H2—t,кат.CnH2n+2 Этилен(C2H4). Угл.с
общ.формулой
CnH2n,в
мол.которых
между
атомами угл.имеется
одна двойная
связь, наз.угл.ряда
этилена,или
алкенами. В
мол.этилена
одна из двойной
связи легко
разрыв., а
явл.более прочной.
(обесц.этилена). H2C=CH2
+ Br2BrH2C—CH2Br(1,2-дибромэтан). (sp2-гибридизация).4
sigma-связи
и 1
pi-связь. pi-связь
знач.слабее,под
возд.реагентов
л.разрыв. (изомерия).бутан.1)CH2=CH—CH2—CH3(1-бутен). 2)CH3—CH=CH—CH3(2-бутен). CH3—CH—CH3(2-метилпропан)CH2=C—CH3
CH3
CH3 (2-метилпропен). (Изомеры
2-метилбутана).1)CH2=C—CH2—CH3 (2-метил-1-бутен).И
так далее.Получение: 1.C2H5OH—t>140,H2SO4C2H4+H2O(лаб.). 2.2CH4—550-650,кат.C2H4+2H2(дег.). 3.CH3—CH3—500,NiC2H4+H2(дег.). 4.CH2Br—CHBr—CH3(1,2-дибромметан).+ZnC3H6+ZnBr2(пром.). 5.CH2Cl—CH2—CH3(1-хлорпропан).+KOH—tC3H6+KCl+H2O Хим.свойства:р.присоед.: 1.H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(1,2-дибромэтан). 2.C2H4+H2—t,кат.C2H6 3.C2H4+HOH—t,кат.C2H5OH(эт.спирт). 4.C2H4+HBrCH3—CH2Br(этилбромид). Вод.присоед.к
наиб.,а атом
галогена-к
наим.гидр.атому
угл. CH2=CH—CH3+HBrCH3—CHBr—CH3(2-бромпропан). Р.окисл.:C2H4+3O22CO2+2H2O C2H4+O+H2O—KmnO4HO—CH2—CH2—OH(этиленгликоль). 2CH2=CH2+O2—150-350,кат.2CH2—CH2
O Р.пол.:
nCH2=CH2—кат.(--CH2—CH2—)n(полэтилен). Процесс
соед.многих
одинак.мол.в
более крупные
наз.р.пол.
Применение
этилена: Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва, тормозная
жидкость. Оксид
этилена-синтез
орг.вещ-в,ацетальдегида, синт.моющие
средства,лаки,пластмассы, синт.каучуки
и волокна,косм.препараты
и др. Реакция
алк.:моторное
топливо. Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба
с вред. Эт.спирт:раств.,произ-во
синт.каучука.
CH2=CH2+H3PO4+HClпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.). Этилен(в
общем)-горючее
с высоким
октановым
числом. Применение
этилена: Этиленгликоль-антифриз,лавсан,вз.вещ-ва, тормозная
жидкость. Оксид
этилена-синтез
орг.вещ-в,ацетальдегида, синт.моющие
средства,лаки,пластмассы, синт.каучуки
и волокна,косм.препараты
и др. Реакция
алк.:моторное
топливо. Хлорэтан:анестезия,раств.,борьба
с вред. Эт.спирт:раств.,произ-во
синт.каучука.
CH2=CH2+H3PO4+HClпреп.”Этрел”(уск.созр.фр.). Этилен(в
общем)-горючее
с высоким
октановым
числом. Алкадиены: К
диеновым
угл.относятся
орг.соед.с общей
формулой
CnH2n-2
в
мол.которых
имеются две
двойные связи. CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен
или дивинил), (2-метил-1,3-бутадиен
или изопрен),хлоропрен-исходные
вещ-ва для
получения
каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение: 2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOH2C=CH—CH=CH2+ +2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH--
- винил.). CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O31-бутен+H2 C4H8—500-600,MgO,ZnO1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз
нефти. 2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3изопрен+2H2. Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C). Хим.св-ва:р-ции
присоед.,разрыв
двойных связей. дивинил+Br2CH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен). При
наличии дост.кол-ва
брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан. Применение:синтез
каучуков:дивинилбут.к.,изопренизопр.к., хлоропренхлоропр.к.Реакции
пол-ции мономеров. Алкадиены: К
диеновым
угл.относятся
орг.соед.с общей
формулой
CnH2n-2
в
мол.которых
имеются две
двойные связи. CH2=CH—CH=CH2(1,3-бутадиен
или дивинил), (2-метил-1,3-бутадиен
или изопрен),хлоропрен-исходные
вещ-ва для
получения
каучуков.(Сопр.груп.связей).Получение: 2H3C—CH2—OH—425,Al2O3,ZnOH2C=CH—CH=CH2+ +2H2O+H2(дег.,дегидр.).(CH2=CH--
- винил.). CH3—CH2—CH2—CH3—550-620,Al2O3,Cr2O31-бутен+H2 C4H8—500-600,MgO,ZnO1,3-бутадиен+H2(дег.).Пиролиз
нефти. 2-метилбутан—t,Cr2O3,Al2O3изопрен+2H2. Физ.св-ва:дивинил-газ(сж.-4,5C),изопрен-лет.ж.(т.кип.34,1C). Хим.св-ва:р-ции
присоед.,разрыв
двойных связей. дивинил+Br2CH2Br—CH=CH—CH2Br(1,4-дибром-2-бутен). При
наличии дост.кол-ва
брома обр.1,2,3,4-тетрабромбутан. Применение:синтез
каучуков:дивинилбут.к.,изопренизопр.к., хлоропренхлоропр.к.Реакции
пол-ции мономеров. Каучук:
CH3
H
--CH2
CH2— Растворяется
в:бензоле,в
эт.спирте(н.р.),а
в CS2, хлороформе,бензине
раст.небольшая.При
получ. участвуют
свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5%
S резина,30-35%
Sэбонит. Каучук:
CH3
H
--CH2
CH2— Растворяется
в:бензоле,в
эт.спирте(н.р.),а
в CS2, хлороформе,бензине
раст.небольшая.При
получ. участвуют
свет,кислоты,латекс.Вулк.:1-5%
S резина,30-35%
Sэбонит. Ацетилен:Угл.с
общей формулой
CnH2n-2,в
мол. которых
имеется одна
тройная связь,относ.к
ряду
|