Главная Учебники - Разные Лекции (разные) - часть 31
Карбоновые кислоты и их производные Карбоновыми кислотами называют органические соединения, содержащие в своем составе карбоксильную группу. По международной заместительной номенклатуре карбоновым кислотам соответствует окончание -овая кислота в названии. кислот (см. тему "Жиры"), приняты тривиальные названия (уксусная, стеариновая). По числу карбоксильных групп делятся на монокарбоновые (одноосновные) и дикарбоновые (двухосновные), в зависимости от строения углеводородного скелета - на алифатические (уксусная, щавелевая) и ароматические (бензойная). Предельные одноосновные карбоновые кислоты, содержащие от одного до одиннадцати атомов углерода - жидкости, хорошо смешивающиеся с водой. В твердом и жидком состояниях, а также в водных растворах молекулы кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей. Одноосновные карбоновые кислоты Общие способы получения Оксосинтез (см. тему «Химические свойства алкенов»). Гидролиз сложных эфиров - см. тему «Химические свойства одноатомных спиртов». Химические свойства Взаимное влияние составляющих карбоксильную группу карбонила и гидроксила с одной стороны уменьшает поляризацию связей С=O карбонила, с другой стороны ослабляет связь О-Н гидроксила, что приводит к отсутствию реакций нуклеофильного присоединения AN и увеличению подвижности водорода гидроксила (кислотные свойства). Кислотные свойства. a) 2RCOOH + Mg ¾® (RCOO)2Mg + Н2; б) 2RCOOH + СаО ¾® (RCOO)2Ca + Н2О ; в) RCOOH + КОН ¾® RCOOK + Н2О; г) 2RCOOH + Na2CO3 ¾® 2RCOONa + СO2 + Н2О. Непредельные карбоновые кислоты Способы получения Нитрильный синтез: Двухосновные кислоты Химические свойства Двухосновные непредельные кислоты Способы получения Нитрильный синтез: Химические свойства Оптическая изомерия гидроксикислот Для идентификации оптических изомеров гидроксилслдержащих веществ применяют D-L-номенклатуру. Оптические изомеры винной кислоты представлены на рисунке. Композиция, состоящая из равных количеств энантиомеров, называется рацематом. Альдегидо- и кетокислоты Способы получения Химические свойства Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира. Сложные эфиры Способы получения Реакция этерификации (см. тему "Химические свойства одноосновных карбоновых кислот"). Изоамилацетат – запах груши. Этилформиат – запах рома. Этилбутират – запах ананаса. Химические свойства Жиры Жиры - вязкие жидкости или твердые вещества, легче воды, в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях. Жиры, образованные предельными кислотами - твердые вещества, а непредельными - жидкие (они называются маслами). Чем больше в жирах содержание непредельных кислот, тем ниже их температура плавления. Получение Реакция этерификации глицерина: Химические свойства I) Гидролиз (омыление). В зависимости от условий гидролиз бывает: водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении), кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора), щелочной (под действием щелочей) и ферментативный (в живых организмах). Реакции присоединения: гидрирование или гидрогенизация - получение твердых жиров из жидких. Характерна для жидких жиров, содержащих кратные связи.
|